N-butyl-5-chlorobenzo[d]oxazol-2-amine | 78096-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-butyl-5-chlorobenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-butyl-5-chloro-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 78096-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: BETASSBFOKPKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  320.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Butyl-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)thiourea 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-butyl-5-chlorobenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and IR spectra of some 2-aminobenzoxazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505682

文献信息

• Organocatalytic Visible Light Enabled S_NAr of Heterocyclic Thiols: A Metal-Free Approach to 2-Aminobenzoxazoles and 4-Aminoquinazolines
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02357

  日期：2017.12.15

  The direct amination reaction of heterocyclic thiols has been developed in the presence of the nonhazardous photocatalyst Rose Bengal under irradiation of visible light. The reaction provides a straightforward approach to pharmaceutically and synthetically useful 2-aminobenzoxazole and 4-aminoquinazoline derivatives from the corresponding heterocyclic thiols with amines in good to excellent yields

  在无害光催化剂玫瑰红存在下，在可见光的照射下，已经开发了杂环硫醇的直接胺化反应。该反应提供了从相应的杂环硫醇与胺的药学上和合成上有用的2-氨基苯并恶唑和4-氨基喹唑啉衍生物的直接方法，其收率良好至优异。我们的光化学反应可以成功地应用于连续流反应器中，该反应器适用于大规模化学工业。该反应的主要优点包括使用无金属，低成本的Rose Bengal催化剂和实际操作（环境温度，开放式烧瓶和未干燥的溶剂）。
• Microwave-Enhanced On-Water Amination of 2-Mercaptobenzoxazoles To Prepare 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Theeranon Tankam、Jakkrit Srisa、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01824

  日期：2018.10.5

  a developed amination process. The reaction was completed in an hour at 100–150 °C in a microwave reactor without the use of external catalyst or additive. Key benefits of this process include an on-water reaction, short reaction time, being scalable and catalyst-free, and use of 2-mercaptobenzoxazoles as an inexpensive starting material having low environmental impact in its preparation.

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。
• Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Lin Chen、Qikai Kang、Po Zou

  DOI：10.1039/c1cc14861c

  日期：——

  The direct and regioselective N-alkylation of amino-azoles to the corresponding 2-N-(alkylamino)azoles using various alcohols as alkylating agents with good to excellent yields has been accomplished by an iridium complex/base system.

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。
• Yamato, Masatoshi; Takeuchi, Yasuo; Hattori, Kyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3053 - 3060
  作者：Yamato, Masatoshi、Takeuchi, Yasuo、Hattori, Kyoko、Hashigaki, Kuniko

  DOI：——

  日期：——
• SIMOV D.; DAVIDKOV K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 5, 604-607
  作者：SIMOV D.、 DAVIDKOV K.

  DOI：——

  日期：——