(3S,17R)-6'-cyanospiro[androstane-17,1'-cyclohexane]-3',5,5'-triene-3,3'-diyl diacetate | 1588771-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,17R)-6'-cyanospiro[androstane-17,1'-cyclohexane]-3',5,5'-triene-3,3'-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-1'-acetyloxy-4'-cyano-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-cyclohexa-1,3-diene]-3-yl] acetate
• CAS: 1588771-99-6
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄
• 分子量: 463.617
• InChiKey: IKZGRMFJUCXWQU-IFTMACGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  582.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(3S)-3-acetoxyandrost-5-en-17-ylidene]-2-cyanoacetate 在 吡啶 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (3S,17R)-6'-cyanospiro[androstane-17,1'-cyclohexane]-3',5,5'-triene-3,3'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  特权类固醇支架的高压介导扩展

  摘要：

  市售的类固醇脱氢表雄酮 3-乙酸酯 (DHEA) 通过 D 环的修饰转化为新的、高度官能化的螺衍生物。转化过程是将 C-17 羰基转化为缺电子烯烃，然后进行 [2+2] 或 [4+2] 环加成。亚烷基丙二腈和 2-氰基丙烯酸酯的环加成反应是成功的。由于位置 C-17 的高位阻，高压 (15 kbar) 的应用对于良好的转化至关重要。由 2-氰基丙烯酸酯和丹麦谢夫斯基二烯反应形成的环加合物具有进一步功能化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301511