(E)-5-(4-(dodecanoyloxy)styryl)-1,3-phenylene didodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(4-(dodecanoyloxy)styryl)-1,3-phenylene didodecanoate
• 英文别名: [4-[(E)-2-[3,5-di(dodecanoyloxy)phenyl]ethenyl]phenyl] dodecanoate
• 化学式: C₅₀H₇₈O₆
• 分子量: 775.166
• InChiKey: PPKFEYXLUVGNBH-XAHDOWKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 白藜芦醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50.7%的产率得到(E)-5-(4-(dodecanoyloxy)styryl)-1,3-phenylene didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  KR101845203

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Lipophilization of Resveratrol and Effects on Antioxidant Activities
  作者：Won Young Oh、Fereidoon Shahidi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03129

  日期：2017.10.4

  lipophilicity of resveratrol and its alkyl esters was calculated using ALOGPS 2.1. Resveratrol exhibited greater antioxidant activity in both 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical and 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation scavenging assays. Resveratrol esters with long-chain fatty acids (C18:0 and C18:1) showed higher antioxidant activity in the DPPH radical scavenging

  白藜芦醇（R）是一种多酚，通过与选定脂肪酸的酯化反应进行结构改性，以扩大其在亲脂性食品，药物和化妆品中的潜在应用。酯化反应使用12种不同的脂肪酸，具有不同的链长和不饱和度（C3：0–C22：6）。通过高效液相色谱-质谱法鉴定了两个单酯，两个二酯和一个三酯，以及单酯（R-3- O-单二十二碳六烯酸酯和R-4'- O-单十二碳六烯酸酯）在结构上通过核磁共振证实。白藜芦醇及其烷基酯的亲脂性是使用ALOGPS 2.1计算的。白藜芦醇在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除试验中均显示出更高的抗氧化活性。在DPPH自由基清除试验中，具有长链脂肪酸（C18：0和C18：1）的白藜芦醇酯显示出更高的抗氧化活性，而短链脂肪酸（C3：0，C4：0和C6：0）显示出更高的抗氧化活性。 ABTS自由基阳离子清除测定中的抗氧化剂活
• Resveratrol derivatives: Synthesis and their biological activities
  作者：Laura Grau、Richard Soucek、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114962

  日期：2023.1

  its antioxidant properties and protective action, opens the door for both it and its structural derivatives to be considered not only as chemopreventive but also as cancer chemotherapeutic agents. Due to the pharmacokinetic problems of resveratrol that demonstrate its poor bioavailability, the study of new derivatives is of interest. Thus, in this work (E)-stilbenes derived directly from resveratrol

  白藜芦醇是一种以其抗氧化特性和保护作用而闻名的天然化合物，它为其及其结构衍生物打开了大门，使其不仅被视为化学预防剂，而且被视为癌症化学治疗剂。由于白藜芦醇的药代动力学问题表明其生物利用度差，因此对新衍生物的研究引起了人们的兴趣。因此，在这项工作中，已经合成了直接衍生自白藜芦醇和其他含有苯并呋喃或吲哚核的环状类似物的 ( E )-二苯乙烯。已经评估了合成化合物在体外影响肿瘤生长的能力。化合物2 , 3 , 4和5已显示在人结肠癌 (HT-29) 和人胰腺癌细胞 (MIA PaCa-2) 中的细胞毒性高于 ( E )-白藜芦醇。吲哚衍生物13是白藜芦醇的一种环状类似物，在体外显示出对 HT-29 癌细胞的细胞毒活性比白藜芦醇高 8 倍。环状衍生物8、9和12在20 μM 时显示出对 HCT-116（KRas 突变体）细胞生长的高度抑制，而13在10 μM 时显示出中等的抗血管生成活性。
• KR101845203
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