5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol | 61517-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol
• 英文别名: 4-(3-methyl-but-2-enyl)-3,5,4'-trihydroxystilbene；4-prenylresveratrol；trans-arachidin-2；trans-arachidin-3；arachidin II；arachidin-2；5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 61517-87-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: WWFOQQIWOKJBSJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

阿卡浩定2是一种来自植物的抗毒素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol 在 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-((E)-2-(3-(3,5-dihydroxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)vinyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化-白藜芦醇二聚体衍生物的合成及抗阿尔茨海默病的评价

  摘要：

  以白藜芦醇为底物，通过结构修饰和转化，得到一系列抗阿尔茨海默病（AD）的白藜芦醇二聚体衍生物。生物学分析表明这些衍生物对人单胺氧化酶B（ h MAO-B）具有中等的抑制活性。特别是， 3和7分别显示出更好的h MAO-B抑制活性（IC 50 = 3.91 ± 0.23 μM ，0.90 ± 0.01 μM ）。化合物3 （DPPH 的 IC 50 = 46.95 ± 0.21 μM ，ABTS 和 FRAP 方法分别为 1.43 和 1.74 trolox 当量）和7 （DPPH 的 IC 50 = 35.33 ± 0.15 μM ，ABTS 方法为 1.70 和 1.97 trolox 当量， FRAP法分别）具有优异的抗氧化效果。细胞分析表明， 3和7具有较低的毒性，并且对氧化毒素（H 2 O 2 、鱼藤酮和寡霉素-A）诱导的神经毒性具有抵抗力。更重要的是，所选化合物对ROS产生、H 2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.040
• 作为产物：
  描述：

  4-prenyl-3,5,4′-tris(methoxymethoxy)-(E)-stilbene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Stilbenes as κ-Selective, Non-nitrogenous Opioid Receptor Antagonists

  摘要：

  The natural stilbene pawhuskin A has been shown to function as an opioid receptor antagonist, with preferential binding to the kappa receptor. This finding encouraged assembly of a set of analogues to probe the importance of key structural features. Assays on these compounds determined that one (compound 29) shows potent opioid receptor binding activity and significantly improved selectivity for the kappa receptor. These studies begin to illuminate the structural features of these non-nitrogenous opioid, receptor antagonists that are required for activity.

  DOI：

  10.1021/np4009046

文献信息

• Resveratrol Derivatives and Their Role as Potassium Channels Modulators
  作者：F. Orsini、L. Verotta、M. Lecchi、R. Restano、G. Curia、E. Redaelli、E. Wanke

  DOI：10.1021/np0303153

  日期：2004.3.1

  a stilbenic or a bibenzylic skeleton have been prepared by partial synthesis from resveratrol and dihydroresveratrol. The synthesized compounds have been evaluated for their ability to modulate voltage-gated channels.

  通过白藜芦醇和二氢白藜芦醇的部分合成，已经制备了具有白藜芦醇或联苄骨架的一系列白藜芦醇（反式3，4'，5-三羟基lb）的Stilbenoid类似物。已经评估了合成化合物调节电压门控通道的能力。
• Total Synthesis of Chiricanine A, Arahypin-1, <i>trans</i>-Arachidin-2, <i>trans</i>-Arachidin-3, and Arahypin-5 from Peanut Seeds
  作者：Byung Ho Park、Hee Jin Lee、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/np100696f

  日期：2011.4.25

  The first and efficient syntheses of the naturally occurring prenylated stilbenes chiricanine A (2), arahypin-1 (3), trans-arachidin-2 (4), trans-arachidin-3 (5), and arahypin-5 (6) are described. Syntheses of 2 and 3 were accomplished by either a convergent sequence or a one-step reaction starting from pinosylvin. Syntheses of 4, 5, and 6 were achieved from (E)-3,5-bis-methoxymethyl-4′-triisopropylsilyloxystilbene

  天然的异戊烯基斯蒂芬斯鸟氨酸A（2），arahypin-1（3），trans -arachidin-2（4），trans -arachidin-3（5）和arahypin-5（6）的首次合成。描述。2和3的合成是通过聚合序列或从pinosylvin开始的一步反应完成的。的合成4，5和6是从（实现Ë）-3,5-双-甲氧基甲基-4'-三异丙基甲硅烷基氧基sti通过具有双甲氧基甲基醚基的苯甲醛与具有三异丙基甲硅烷基氧基的苄基膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应获得。
• Compositions containing hypotriglyceridemically active stilbenoids
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020055541A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The use of isolated or purified stilbenoid compounds including longistyline A-2-carboxylic acid as a dietary supplement to mammals suffering from elevated triglyceride levels is described. The invention also relates to the use of such stibenoid compounds in combination with other hypotriglyceridemic agents.

  本发明描述了将孤立或纯化的类脂素化合物，包括长链亮胺酸A-2-羧酸，作为膳食补充剂用于患有升高的甘油三酯水平的哺乳动物。本发明还涉及使用这种类脂素化合物与其他降甘油三酯药物联合使用的方法。
• Catalytic prenylation of natural polyphenols
  作者：Yi Du、Iman Korchi、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1039/d3nj04371a

  日期：——

  Prenylated polyphenols occur naturally and exhibit biological activity superior to the ubiquitous parent polyphenols. However, their low abundance limits the wider application of these derivatives. In this work, we present an expedient, single-step catalytic protocol for introducing terpene fragments into the aromatic rings of the widely available natural stilbenoids and flavonoids to upgrade their

  异戊二烯化多酚天然存在，并表现出优于普遍存在的母体多酚的生物活性。然而，它们的低丰度限制了这些衍生物的更广泛应用。在这项工作中，我们提出了一种便捷的单步催化方案，用于将萜烯片段引入广泛使用的天然二苯乙烯类化合物和黄酮类化合物的芳环中，以提高其治疗潜力。
• Stilbenoid prenyltransferases from plants
  申请人：Arkansas State University—Jonesboro

  公开号：US10704052B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The process and system led to the identification of prenyltransferase genes from elicitor-treated peanut hairy roots. One of the prenyltransferases, AhR4DT-1 catalyzes a key reaction involved in the biosynthesis of prenylated stilbenoids, in which resveratrol is prenylated at its C-4 position to form arachidin-2, while another, AhR3′DT-1, was able to add the prenyl group to C-3′ of resveratrol. Each of these prenyltransferases has a high specificity for stilbenoid substrates, and their subcellular location in the plastid was confirmed by fluorescence microscopy. Structure analysis of the prenylated stilbenoids suggest that these two prenyltransferase activities represent the first committed steps in the biosynthesis of a large number of prenylated stilbenoids and their derivatives in peanut.

  通过这一过程和系统，从诱导剂处理过的花生毛根中鉴定出了前酰转移酶基因。其中一个前酰基转移酶（AhR4DT-1）催化了参与前酰基化二苯乙烯类化合物生物合成的一个关键反应，在该反应中，白藜芦醇在其 C-4 位置被前酰基化，形成花生苷-2；而另一个前酰基转移酶（AhR3′DT-1）能够将前酰基添加到白藜芦醇的 C-3′ 位置。这些前酰基转移酶对白藜芦醇底物都有很高的特异性，荧光显微镜证实了它们在质体中的亚细胞位置。前炔基化二苯乙烯类化合物的结构分析表明，这两种前炔基化转移酶活性代表了花生中大量前炔基化二苯乙烯类化合物及其衍生物生物合成的第一步。