1-(4-isopropyl-6-hydroxy-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienylmethyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine | 219145-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-isopropyl-6-hydroxy-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienylmethyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-[[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 219145-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: OAKGSNKXFSUQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 桧木醇 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-isopropyl-6-hydroxy-7-oxo-1,3,5-cycloheptatrienylmethyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其体外神经保护活性的评价

  摘要：

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.006

文献信息

• REMEDIES/PREVENTIVES FOR FREQUENT URINATION/URINARY INCONTINENCE AND TROPONE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0995741A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  Remedies / preventives (therapeutic or preventive agents) against frequent urination (pollakiuria) / urinary incontinence which contain as an active ingredient compound having a tropone structure or pharmacologically acceptable salt thereof and a novel compound having the tropone structure. The compounds having a tropone structure and having the above pharmacological effects are those represented by, for example, general (1): wherein R1 and R2 represent each a hydrogen atom, lower alkyl group, etc., R3 represents -OR or -NR2 ; R4, R5 and R12 represents each a hydrogen atom or a lower alkyl group, X represents a nitrogen atom or CH, Z represents -CHAr2, an unsubstituted or substituted phenyl, etc. m is 1 or 2. These compounds are novel ones excluding those wherein Z is -CH Ar2.

  针对尿频（pollakiuria）/尿失禁的补救剂/预防剂（治疗剂或预防剂），其活性成分包含具有托品酮结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及具有托品酮结构的新型化合物。具有托品酮结构并具有上述药理作用的化合物是由例如通式（1）所代表的化合物： 其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、低级烷基等，R3 代表-OR 或-NR2；R4、R5 和 R12 分别代表氢原子或低级烷基，X 代表氮原子或 CH，Z 代表-CHAr2、未取代或取代的苯基等，m 为 1 或 2。这些化合物均为新型化合物，不包括 Z 为-CH Ar2 的化合物。
• US6221868B1
  申请人：——

  公开号：US6221868B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• Synthesis of tropolone derivatives and evaluation of their in vitro neuroprotective activity
  作者：Maria Koufaki、Elissavet Theodorou、Xanthippi Alexi、Faidra Nikoloudaki、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.006

  日期：2010.3

  numerous activities while its synthetic analogues were found to exhibit anticancer and anti-ischemic activity. However, the ability of tropolone derivatives to protect neuronal cells from oxidative stress-induced cell damage has not been studied so far. As an ongoing effort toward highly effective antioxidants with potential neuroprotective activity, we have synthesized 7-substituted derivatives of β-thujaplicin

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。