10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烯-5-甲腈 | 1729-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烯-5-甲腈
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；5-氰基二苯并环庚烯酮；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；D-哌可酸；二甘醇单(2-乙己基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇
• 英文名称: 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyan-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene-2-carbonitrile
• CAS: 1729-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: FTGVWSKYBMZSOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烯-5-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 10,11-Dihydro-5-formamidomethyl-5H-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  Humber,L.G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, # 3, p. 247 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Spiro<10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5,2'-oxirane> 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10,11-二氢-5H-二苯并[A,D]环庚烯-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,d]cycloheptene and related compounds. II. The synthesis of some 11-substituted dibenzo[b,e]azepin-6-one, 5-substituted dibenzo[a,d]cycloheptene, and 12-substituted dibenzo[a,d]cyclooctene derivatives

  摘要：

  本文描述了几种11-取代-5,6-二氢-11H-二苯并[b,e]氮杂环-6-酮的合成方法，以及改进的制备5-氰基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯和12-氰基-5,6,7,12-四氢二苯并[a,d]环辛烯的方法。此外，还介绍了一种改良技术，用于从二芳基酮和二甲基亚砜甲基化物制备环氧化物。基于C-11取代基准轴或准赤道的船型异构体之间缓慢的互变，解释了几种11-取代二苯并[b,e]氮杂环-6-酮的核磁共振谱。

  DOI：

  10.1139/v69-717

文献信息

• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05595989A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新颖的N-取代的氮杂环羧酸及其酯，其中取代烷基链构成N-取代物的一部分或其盐，以及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在临床治疗疼痛、过敏性疼痛和/或炎症病况中的应用，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. 1. Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of Dibenz[b,e]oxepin-11-carboxanilides
  作者：Toshiaki Kumazawa、Masashi Yanase、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Shiro Shirakura、Eiko Ohishi、Shoji Oda、Kazuhiro Kubo、Koji Yamada

  DOI：10.1021/jm00032a014

  日期：1994.3

  inhibitory activity, and the potency increased with increasing size of the substituents, with maximum potency being obtained with a 2,6-diisopropyl substitution. The position of the substituent on the dibenz[b,e]oxepin ring system influenced the activity, and substitution at position 2 was critical for potent activity. The electronic effect of the substituent at position 2 does not influence activity, but

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50
• Tricyclic compounds and intermediates thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05340807A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed is a tricyclic compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, amino, C1-6 alkylamino, halogenated C1-6 alkyl, halogenated C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl) or CONR.sup.12 R.sup.13 (wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl); R.sup.5 represents hydrogen or C1-6 alkyl; each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyloxy, C1-6 alkylthio, thiocyanato or halogen; X represents CH or N; Y.sup.1 -Y.sup.2 represents CH.sub.2 --O, CH.sub.2 --(O).sub.n, (wherein n represents 0, 1, or 2), CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or CON(R.sup.14) (wherein R.sup.14 represents hydrogen or C1-6 alkyl) and Z represents oxygen or sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound possesses an acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase-inhibiting activity, and thus are expected to have preventive and therapeutic effects on hyperlipemia and arteriosclerosis.

  揭示的是一种由式(I)表示的三环化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、C1-6烷基氨基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、羧基、C1-6烷氧羰基、羟甲基、CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11（其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）或CONR.sup.12 R.sup.13（其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）；R.sup.5代表氢或C1-6烷基；R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰氧基、C1-6烷基硫基、硫氰基或卤素；X代表CH或N；Y.sup.1 -Y.sup.2代表CH.sub.2 --O、CH.sub.2 --(O).sub.n（其中n代表0、1或2）、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH或CON(R.sup.14)（其中R.sup.14代表氢或C1-6烷基）；Z代表氧或硫，或其药学上可接受的盐。该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制活性，因此预期对高脂血症和动脉粥样硬化具有预防和治疗作用。
• Tricyclic derivatives, compositions and methods of use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05538986A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Disclosed are compounds of Formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R.sup.3 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alkaryl, aralkyl, cycloalkyl, acyloxymethyl, alkoxy, alkoxymethyl, or alkyl substituted with cycloalkyl; R.sup.4 is H, alkyl, alkenyl, alkoxy, or --OH. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, methods for inhibiting tumor necrosis factor-.alpha. and methods for treating septic shock, inflammation, or allergic disease by administering a compound of Formula I.

  揭示的是Formula I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R.sup.3为烷基、烯基、炔基、芳基、烷芳基、芳基烷基、环烷基、乙酰氧甲基、烷氧基、烷氧甲基，或烷基取代环烷基；R.sup.4为H、烷基、烯基、烷氧基，或—OH。还披露了含有Formula I化合物的药物组合物，通过给予Formula I的化合物来抑制肿瘤坏死因子-α以及治疗脓毒性休克、炎症或过敏性疾病的方法。
• Spirotricyclic substituted azacycloalkane derivatives and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06387893B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Spirotricyclic azacycloalkyl compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The synthesis of these compounds is also described. One application of these compounds, which are alpha 1a adrenergic receptor antagonists, is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia can be achieved.

  本文披露了螺环三环氮杂环烷基化合物及其药用盐。还描述了这些化合物的合成方法。这些化合物的一个应用是作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂，用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在选择性上能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织，而不会同时引起低血压。这样的组织包括尿道内衬。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生症的急性和慢性缓解效果。