1-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrrole | 79000-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-1Hpyrrol-1-yl)ethan-1-amine；1-(2-Aminoethyl)-2,5-dimethylpyrrol；1,2-di (2,5-dimethyl-1-pyrrole)-ethane；2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-ethylamine；2-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-aethylamin；1-(2-Aminoethyl)2,5-dimethylpyrrole；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)ethanamine
• CAS: 79000-51-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: KRDXTPPEAIDAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrrole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2,5-Dimethyl-1-pyrolyl)ethylurea
  参考文献：
  名称：

  2,5-dimethylpyrrole derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  公式I的2,5-二甲基吡咯衍生物##STR1##中，其中R代表被--NH.sub.2取代的烷基，被--NH--CX--R.sup.1取代的酰基氨基或被1个杂环成员取代的可选择取代的杂环；或代表一个可选择取代的具有1个成员的杂环，X和R.sup.1具有给定的含义及其药理学可接受的酸盐，它们通过化合物II的胺R--NH.sub.2（II）与乙酰丙酮的反应或通过酰化N-氨基烷基-2,5-二甲基吡咯制备，并用作药用活性化合物。

  公开号：

  US04837225A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 1-(2-aminoethyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Klamerth; Kutscher, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 444,445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• Sulfamic acid as efficient and reusable catalytic system for the synthesis of pyrrole, furan, and thiophene derivatives
  作者：Haitang Luo、Yuru Kang、Qi Li、Liming Yang

  DOI：10.1002/hc.20389

  日期：2008.3

  Sulfamic acid has been utilized for the first time as an efficient and reusable catalytic system for the synthesis of heteroaromatics such as pyrrole, furan, and thiophene derivatives from 1,4-diketones. This new procedure offers significant improvements in the reaction rates and yields in a shorter reaction time and a lower reaction temperature contrasted with the reported results. The recovered catalyst

  氨基磺酸首次被用作一种高效且可重复使用的催化体系，用于从 1,4-二酮合成杂芳烃，如吡咯、呋喃和噻吩衍生物。与报道的结果相比，这种新程序在更短的反应时间和更低的反应温度下显着提高了反应速率和产率。回收的催化剂可以在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。最重要的特点是反应过程是均相的，而分离过程是多相的，这在其他催化剂中是很常见的，因此具有良好的技术应用特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:144–148, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20389
• A simple synthesis of pyrroles catalyzed by acidic resin under solvent-free condition
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.300

  日期：——

  A simple and effective Paal‐Knorr condensation of 2, 5‐hexanedione with most amines has been carried out at room temperature under solvent‐free condition. The pyrroles were obtained in high yields and in short reaction times. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温，无溶剂条件下，可以简单，有效地将2,5-己二酮与大多数胺进行Paal-Knorr缩合反应。吡咯以高收率和短反应时间获得。J.杂环化​​学。（2010）。
• A New Green and Efficient Brønsted: Lewis Acidic DES for Pyrrole Synthesis
  作者：M. Shaibuna、Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1007/s10562-018-2414-4

  日期：2018.8

  Deep eutectic solvents (DESs) are fluids composed of different Lewis or Brønsted acids and bases, generally acknowledged as new analogues to ionic liquids (ILs), because of their similar characteristics, but with more advantages related to preparation cost, environmental impact etc. Their preparation involve the simple mixing of two components generally with moderate heating that are inexpensive, non-toxic

  深共熔溶剂 (DES) 是由不同的路易斯或布朗斯台德酸和碱组成的流体，通常被认为是离子液体 (IL) 的新类似物，因为它们具有相似的特性，但在制备成本、环境影响等方面具有更多优势。制备涉及两种组分的简单混合，通常在适度加热下进行，这些组分价格低廉、无毒、可生物降解，所得混合物能够克服常规有机溶剂和离子液体的缺点。与这些材料发生化学反应的危险性要小得多，它们既可以作为催化剂，也可以作为反应介质。在此，介绍了三种基于 ZrOCl2·8H2O 与尿素、乙二醇和甘油结合的新型 DES。物理化学性质，如相行为、凝固点、密度、粘度、测定在普通溶剂中的热稳定性和混溶性。此外，本文还介绍了一种测定具有 Brønsted 和 Lewis 位点的 DES 酸度的新方法。据报道，使用各种胺可以通过 Paal-Knorr 反应方便地合成吡咯，这些胺用于确定该催化剂在有机反应中的重要性。通过GC-MS、1H NMR和13C
• Amphipathic Barbiturates as Mimics of Antimicrobial Peptides and the Marine Natural Products Eusynstyelamides with Activity against Multi-resistant Clinical Isolates
  作者：Marianne H. Paulsen、Magnus Engqvist、Dominik Ausbacher、Trude Anderssen、Manuel K. Langer、Tor Haug、Glenn R. Morello、Laura E. Liikanen、Hans-Matti Blencke、Johan Isaksson、Eric Juskewitz、Annette Bayer、Morten B. Strøm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00734

  日期：2021.8.12

  efficacy in mice infected with clinical isolates of Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae using a neutropenic peritonitis model. Mode of action studies showed a strong membrane disrupting effect and was supported by nuclear magnetic resonance and molecular dynamics simulations. The results express how the pharmacophore model of small AMPs and the structure of the marine eusynstyelamides can be used to

  我们报告了一系列合成阳离子两亲性巴比妥类药物，其灵感来自小抗菌肽 (AMP) 和海洋抗菌药物eusynstylamides 的药效团模型。这些N , N '-二烷基化 5,5-二取代巴比妥酸盐由具有两个阳离子基团和两个亲脂侧链的非手性巴比妥酸盐支架组成。对 30 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的多重耐药临床分离株，包括具有广谱 β-内酰胺酶-碳青霉烯酶产生的分离株，实现了 2–8 μg/mL 的最低抑菌浓度。巴比妥胍7e (3,5-di-Br)在感染大肠杆菌临床分离株的小鼠体内显示出有前景的抗生素功效和使用中性粒细胞减少性腹膜炎模型的肺炎克雷伯菌。作用方式研究显示出强烈的膜破坏作用，并得到核磁共振和分子动力学模拟的支持。结果表达了如何使用小 AMP 的药效团模型和海洋eusynstylamides 的结构来设计针对多重耐药细菌的高效铅肽模拟物。