(E)-2–(2-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2–(2-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (E)-2-(2-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₂
• 分子量: 282.314
• InChiKey: IUZWBMLJUOAKKP-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-2–(2-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.2%的产率得到2-amino-4-(2-fluorophenyl)-9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2-胺衍生物的合成，晶体结构和抗炎活性。

  摘要：

  两个氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-2-胺（BQA）衍生物，即2-氨基-4-（2-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6 -四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-氯化铵，（8）和2-氨基-4-（4-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-鎓酰氯，（9）时，C 19 ħ 19 FN 3 ö + ·氯- ，通过（盐酸胍和α，β不饱和酮之间的迈克尔加成反应所产生的ë）-2-（2-氟苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-one，C 18 H15 FO 2，（6）和（E）-2-（4-氟亚苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，（7）。由于α，β-不饱和酮（6）或（7）的两面均可被胍攻击，因此我们在（8）和（9）中获得了一对异构体。X射线单晶衍射表明，每个异构体都有一个手性碳原子，并且（8）和（9）都在非手性空间群P 2 1 / c中结晶

  DOI：

  10.1107/s2053229619010118
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 hydrazine hydrate 、 2-氟苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2–(2-fluorobenzylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2-胺衍生物的合成，晶体结构和抗炎活性。

  摘要：

  两个氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-2-胺（BQA）衍生物，即2-氨基-4-（2-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6 -四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-氯化铵，（8）和2-氨基-4-（4-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-鎓酰氯，（9）时，C 19 ħ 19 FN 3 ö + ·氯- ，通过（盐酸胍和α，β不饱和酮之间的迈克尔加成反应所产生的ë）-2-（2-氟苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-one，C 18 H15 FO 2，（6）和（E）-2-（4-氟亚苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，（7）。由于α，β-不饱和酮（6）或（7）的两面均可被胍攻击，因此我们在（8）和（9）中获得了一对异构体。X射线单晶衍射表明，每个异构体都有一个手性碳原子，并且（8）和（9）都在非手性空间群P 2 1 / c中结晶

  DOI：

  10.1107/s2053229619010118

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one derivatives as Bcl-2 inhibitors
  作者：Fuli Wang、Rongxiang Zhang、Yong Cui、Liping Sheng、Yinping Sun、Wei Tian、Xiao Liu、Shuzeng Liang

  DOI：10.1007/s11164-017-2972-x

  日期：2017.10

  Abstract A series of new 3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one derivatives ( 6a – f ) were designed, and synthesized by the Claisen–Schmidt condensation reaction. Their structures were characterized by NMR, FTIR, and MS spectroscopy. Their antitumor activities against human neoplastic cell lines Hela, Hepg2, K562, THP-1, SW1990, MIA PaCa-2, NCI-H460 and SK-BR-3 by the MTT method exhibited obvious anticancer

  摘要设计 了一系列新的3,4-二氢萘-1（2 H ）-one衍生物（ 6a - f ），并通过Claisen-Schmidt缩合反应合成。它们的结构通过NMR，FTIR和MS光谱表征。MTT法检测它们对人肿瘤细胞Hela，Hepg2，K562，THP-1，SW1990，MIA PaCa-2，NCI-H460和SK-BR-3的抗癌活性表现出明显的抗癌活性，对LO2细胞的细胞毒性为低于DOX，尤其是对于 6b 和 6d 。对Bcl-2蛋白 6b 的抑制活性 结果表明，亲脂性3,4-二甲氧基亚苄基和3,4-二氢萘-1（2 H ）-one可以与Bcl-2蛋白的活性口袋结合。 图形概要
• Synthesis, crystal structures and anti-inflammatory activity of fluorine-substituted 1,4,5,6-tetrahydrobenzo[<i>h</i>]quinazolin-2-amine derivatives
  作者：Yue Sun、Zhongfei Gao、Chunhua Wang、Guige Hou

  DOI：10.1107/s2053229619010118

  日期：2019.8.1

  6‐tetrahydrobenzo[h]quinazolin‐2‐amine (BQA) derivatives, namely 2‐amino‐4‐(2‐fluorophenyl)‐9‐methoxy‐1,4,5,6‐tetrahydrobenzo[h]quinazolin‐3‐ium chloride, (8), and 2‐amino‐4‐(4‐fluorophenyl)‐9‐methoxy‐1,4,5,6‐tetrahydrobenzo[h]quinazolin‐3‐ium chloride, (9), both C19H19FN3O+·Cl−, were generated by Michael addition reactions between guanidine hydrochloride and the α,β‐unsaturated ketones (E)‐2‐(2‐fluorobenzylidene)‐7‐methoxy‐3

  两个氟取代的1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-2-胺（BQA）衍生物，即2-氨基-4-（2-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6 -四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-氯化铵，（8）和2-氨基-4-（4-氟苯基）-9-甲氧基-1,4,5,6-四氢苯并[ h ]喹唑啉-3-鎓酰氯，（9）时，C 19 ħ 19 FN 3 ö + ·氯- ，通过（盐酸胍和α，β不饱和酮之间的迈克尔加成反应所产生的ë）-2-（2-氟苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-one，C 18 H15 FO 2，（6）和（E）-2-（4-氟亚苄基）-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，（7）。由于α，β-不饱和酮（6）或（7）的两面均可被胍攻击，因此我们在（8）和（9）中获得了一对异构体。X射线单晶衍射表明，每个异构体都有一个手性碳原子，并且（8）和（9）都在非手性空间群P 2 1 / c中结晶
• Potential anti-neuroinflammatory NF-кB inhibitors based on 3,4-dihydronaphthalen-1(2<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Yue Sun、Yan-Qiu Zhou、Yin-Kai Liu、Hong-Qin Zhang、Gui-Ge Hou、Qing-Guo Meng、Yun Hou

  DOI：10.1080/14756366.2020.1804899

  日期：2020.1.1

  Nuclear factor kappa B (NF-kB) inhibition represents a new therapeutic strategy for the treatment of neuroinflammatory diseases. In this study, a series of 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (DHN;6a-n, 7a-c) derivatives were synthesised and characterised by NMR and HRMS. We assessed the toxicity and anti-neuroinflammatory properties of these compounds and found that6mshowed the greatest anti-neuroinflammatory properties, with relatively low toxicity. Specifically,6msignificantly reduced reactive oxygen species production, down-regulated the expression of NOD-like receptor pyrin domain-containing protein 3 (NLRP3), apoptosis-associated speck-like protein containing a CARD (ASC), and caspase-1 and prevented lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia cells polarisation towards an M1 phenotype. Furthermore,6msignificantly decreased I kappa B alpha and NF-kB p65 phosphorylation, thus inhibiting the NF-kB signalling pathway. This suggests that6mmay be explored as a functional anti-neuroinflammatory agent for the treatment of inflammatory diseases in the central nervous system, such as multiple sclerosis, traumatic brain injury, stroke and spinal cord injury.