(S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-bromopropanoic acid | 151888-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-bromopropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 151888-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: RQYKQYGFIZODNU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-bromopropanoic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 (E)-tert-butyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  木脂素的立体特异性合成：2-S-(3,4-二甲氧基苄基)-3-R-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯及其位置异构内酯

  摘要：

  摘要 以 40% 的总产率实现了两种木脂素 1 和 2 的简短、通用和立体定向合成。我们的策略基于使用氨基酸作为手性和容易获得的起始材料。氨基酸向手性有机膦酸酯的立体控制转化给出了合成序列的关键中间体。Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，然后在最后一步进行选择性还原和立体定向氢化，得到具有所需绝对立体化学的标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009859
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-bromopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  木脂素的立体特异性合成：2-S-(3,4-二甲氧基苄基)-3-R-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯及其位置异构内酯

  摘要：

  摘要 以 40% 的总产率实现了两种木脂素 1 和 2 的简短、通用和立体定向合成。我们的策略基于使用氨基酸作为手性和容易获得的起始材料。氨基酸向手性有机膦酸酯的立体控制转化给出了合成序列的关键中间体。Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，然后在最后一步进行选择性还原和立体定向氢化，得到具有所需绝对立体化学的标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009859