5beta, 6beta-环氧-3beta-羟基孕甾烷-20-酮 | 6585-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5beta, 6beta-环氧-3beta-羟基孕甾烷-20-酮
• 中文别名: 5beta,6beta-环氧-3beta-羟基孕甾烷-20-酮
• 英文名称: 5β,6β-epoxy-3β-hydroxypregnan-20-one
• 英文别名: pregnenolone-5β,6β-epoxide；5β,6β-epoxy-3β-hydroxy-pregna-20-non；5β,6β-epoxy-3β-hydroxy-pregnan-2'-one；5,6β-epoxy-3β-hydroxy-5β-pregnan-20-one；5,6β-Epoxy-3β-hydroxy-5β-pregnan-20-on；5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxypregnan-20-one；1-[(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,15S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-15-yl]ethanone
• CAS: 6585-70-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QLULPRPVLIPVFS-HUPPADNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta, 6beta-环氧-3beta-羟基孕甾烷-20-酮 生成 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  848.一些5α：6α-环氧-3-氧-类固醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004417
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5beta, 6beta-环氧-3beta-羟基孕甾烷-20-酮 、 5,6alpha-环氧-3beta-羟基-5alpha-孕甾烷-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst

  摘要：

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。

  DOI：

  10.1039/c8cc00896e

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Method for synthesizing 5beta, 6beta-epoxides of steroids by a highly beta-selective epoxidation of delta5-unsaturated steroids catalyzed by ketones
  申请人：——

  公开号：US20030018188A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A general, efficient, and environmentally friendly method is provided for producing mostly &bgr;-epoxides of &Dgr; 5 -unsaturated steroids using certain ketones as the catalyst along with an oxidizing agent, or by using certain dioxiranes. In another aspect of the invention, a method is provided for producing mostly 5&bgr;,6&bgr;-epoxides of steroids from &Dgr; 5 -unsaturated steroids having a substituent at the 3&agr;-position by an epoxidation reaction using a ketone along with an oxidizing agent under conditions effective to generate epoxides, or using a dioxirane under conditions effective to generate epoxides. A whole range of &Dgr; 5 -unsaturated steroids, bearing different functional groups such as hydroxy, carbonyl, acetyl or ketal group as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5&bgr;,6&bgr;-epoxides with excellent &bgr;-selectivities and high yields.

  提供了一种通用、高效且环保的方法，用于利用某些酮作为催化剂以及氧化剂，或者使用某些二氧杂环丙烷，生产大部分为&Dgr; 5 -不饱和类固醇的&bgr;-环氧化物。在发明的另一个方面，提供了一种方法，通过使用酮以及氧化剂进行环氧化反应，或者在有效条件下使用二氧杂环丙烷，从3&agr;-位有取代基的&Dgr; 5 -不饱和类固醇中生产大部分为5&bgr;,6&bgr;-环氧化物。一整套带有不同官能团（如羟基、酮基、乙酰基或缩醛基）以及不同侧链的&Dgr; 5 -不饱和类固醇，方便地转化为相应的合成和生物学上有趣的5&bgr;,6&bgr;-环氧化物，具有优异的&bgr;-选择性和高产率。
• ルテニウム錯体及びその製造方法、触媒、並びに、酸素含有化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：JP2021008467A

  公开（公告）日：2021-01-28

  【課題】特に炭素−水素結合を有する基質を酸化する触媒として有用なルテニウム錯体の提供。【解決手段】一般式（ｉ）で表されるルテニウム錯体、又はｃｉｓ型の配座異性体。一般式（ｉ）中、Ｒ１は、Ｈ、フェニル基又は置換されたフェニル基；Ｒ２は、Ｈ、フェニル基又はアルキル基；Ｌ１は、ハロゲン又は水分子；Ｌ２はトリフェニルホスフィン、ピリジン、イミダゾール又はジメチルスルホキシド；Ｘはハロゲン；ｎは１又は２を示す。【選択図】なし

  提供具有特别用途的钌配合物，作为氧化具有碳-氢键的底物的催化剂。一般式（i）表示的钌配合物，或者cis型异构体。在一般式（i）中，R1代表氢、苯基或取代苯基；R2代表氢、苯基或烷基；L1代表卤素或水分子；L2代表三苯基膦、吡啶、咪唑或二甲基亚砜；X代表卤素；n表示1或2。【选图】无。
• Highly selective lipase-mediated discrimination of diastereomeric 5,6-epoxysteroids
  作者：M.Manuel Cruz Silva、Sergio Riva、M.Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.010

  日期：2004.4

  Stereoisomerically pure 3beta-hydroxy-5,6-epoxysteroids were obtained by combining selective chemical methods for alpha- and beta-epoxidation of Delta(5) -unsaturated steroids with enzymatic stereoselective esterification of the 3beta-hydroxyl group. 5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxysteroids were efficiently acylated by Novozym 435 and lipase AK, whereas 5alpha,6alpha-epoxy-3beta-hydroxysteroids were good substrates for Candida rugosa lipase. Mild enzymatic deacylation of the 3beta-acetoxy group in the presence of the epoxy functionality was also accomplished by C. rugosa lipase-mediated hydrolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6841665B2
  申请人：——

  公开号：US6841665B2

  公开（公告）日：2005-01-11