3-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 130715-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 130715-45-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: CCOMYKOKXKFMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 12-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-ethylphenyl)-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基嘧啶衍生物的细胞毒活性和DNA结合特性

  摘要：

  背景：Chromene和苯胺嘧啶杂环化合物是有吸引力的抗癌化合物，它激发了许多研究人员设计具有改善抗癌活性的新型衍生物。 方法：合成了一系列嘧啶稠合的苯并[f]苯甲基衍生物6a-x，作为1H-苯并[f]苯甲基和苯胺嘧啶的抗癌混合物。使用MTT分析评估了合成的化合物6a-x对人慢性骨髓性白血病（K562），人急性淋巴细胞性白血病（MOLT-4）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的抑制活性。还使用光谱滴定和圆二色谱（CD）光谱研究了最有希望的化合物与小牛胸腺DNA的相互作用。 结果：大多数化合物对测试的细胞系显示出有希望的活性。其中，2,4-二甲氧基苯胺基衍生物6g表现出对受试细胞系（IC50s = 1.6-6.1μM）的最佳活性，对NIH3T3正常细胞无毒性（IC50> 200μM）。光谱研究表明，化合物6g牢固地与DNA结合，并可能显着改变DNA构象，大概是通过凹槽结合机制。 结论：本研究结

  DOI：

  10.2174/1570180816666190712102119
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile 、 2-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 664 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Diisopropyl azodicarboxylate mediated selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4 H -chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahabeer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.049

  日期：2017.5

  Selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4H-chromenes to the corresponding 2-iminochromenes mediated by diisopropyl azodicarboxylate under neutral conditions is reported. The dehydrogenation reaction is compatible with phenolic hydroxyl group and generates iminochromene in high yields. The methodology provides an easy access to coumarin and N-tosyl 2-amino-3-cyano-4-aryl 4H-chromenes.

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。
• ABDEL-LATIF, FATHY FAHIM, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 664-666
  作者：ABDEL-LATIF, FATHY FAHIM

  DOI：——

  日期：——