2-萘基-3-甲基-2-丁烯酸酯 | 56164-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘基-3-甲基-2-丁烯酸酯
• 英文名称: 2-naphthyl 3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 3-methyl-crotonic acid-[2]naphthyl ester；3-Methyl-crotonsaeure-[2]naphthylester；Naphthalen-2-yl 3-methylbut-2-enoate；naphthalen-2-yl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 56164-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: DHKUXLQLSIHMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  372.8±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基-3-甲基-2-丁烯酸酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 9-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 2-萘酚 生成 2-萘基-3-甲基-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• A mild and convenient one-pot photochemical synthesis of chroman-4-one derivatives. The photo-Fries rearrangement of (hetero)aryl 3-methyl-2-butenoate esters under basic catalysis
  作者：Cecilia Samaniego López、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.063

  日期：2010.8

  catalysis-mediated photo-Fries rearrangement reaction of aryl 3-methy-2-butenoate esters in room temperature cyclohexane—10% KOH system was investigated. This mild photochemical reaction leads to the formation of chroman-4-one derivatives in good to high yield and in short reaction times (30–120 min) in a one-pot photochemical reaction. Also, the photochemical reaction, as a convenient, versatile, and general

  研究了3-甲基-2-丁烯酸酯芳基在室温环己烷-10％KOH体系中的双相催化介导的光-弗里斯重排反应。这种轻度的光化学反应导致一锅法光化学反应中生成高价至高产率的苯并吡喃-4-酮衍生物，反应时间短（30-120分钟）。同样，作为一种方便，通用和通用的方法，光化学反应可有效地应用于多环和杂环的3-甲基-2-丁烯酸酯。
• Chiarotto, Isabella; Feroci, Marta; Giomini, Claudio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 167 - 175
  作者：Chiarotto, Isabella、Feroci, Marta、Giomini, Claudio、Inesi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Chambard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 573,577, 582
  作者：Colonge、Chambard

  DOI：——

  日期：——