apo-allo-18β-glycyrrhetinic-30-methyl ester | 5092-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: apo-allo-18β-glycyrrhetinic-30-methyl ester
• 英文别名: A-neo-Oleanadien-(3(5).12)-on-(11)-30-saeure-methylester；methyl (5aR,5bS,7aS,10S,11aR,13aR,13bR)-5a,5b,7a,10,13b-pentamethyl-13-oxo-3-propan-2-yl-2,4,5,6,7,8,9,11,11a,13a-decahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-10-carboxylate
• CAS: 5092-06-8
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: KLDHTSBPVUVXQQ-IRYHKFETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 apo-allo-18β-glycyrrhetinic-30-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸的脱水和溶剂分解产物

  摘要：

  用PCl 5和富勒氏土将甘草次酸甲酯（VI）和β-锚蛋白脱水，可得到双环迁移的A环缩合产物。HI诱导的VI脱水得到共轭烯烯18α衍生物。VI磺酸酯在各种条件下的溶剂化产生了许多A环收缩和未收缩的产物，其中新的类固醇连接主要限于A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82561-8

文献信息

• Derivatization, molecular docking and <i>in vitro</i> acetylcholinesterase inhibitory activity of glycyrrhizin as a selective anti-Alzheimer agent
  作者：Fatma M. Abdel Bar、Diaaeldin M. Elimam、Amira S. Mira、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria

  DOI：10.1080/14786419.2018.1462177

  日期：2019.9.17

  main active compound in liquorice root. Its aglycone, glycyrrhetinic acid, has shown several beneficial pharmacological activities. This study reports the synthesis and screening of a series of glycyrrhetinic acid analogs as AChE-Is. Fourteen derivatives were prepared, of which five derivatives are recorded as new viz., 3-phenyl-carbamoyl-18β-glycyrrhetinic acid (J9), 3-acetyl-18β-glycyrrhetinic-30-anilinamide

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChE-Is）可增加乙酰胆碱（ACh）的作用水平和作用持续时间；因此，减轻了阿尔茨海默氏病（AD）的症状。甘草甜素是甘草根中的主要活性化合物。它的糖苷配基，甘草次酸显示出几种有益的药理活性。该研究报告了一系列甘草次酸类似物AChE-Is的合成和筛选。制备了十四个衍生物，其中五个衍生物被记录为新的，即3-苯基氨基甲酰基-18β-甘草次酸（J9），3-乙酰基-18β-甘草次酸-30-苯胺（J10），3-乙酰基-18β -甘草次酸30-乙醇酰胺（J11），3-乙酰基18β-甘草次酸30-正丁酰胺（J12）和18β-甘草次酸30-异戊二烯酯（J14），以及九种已知衍生物（J1 - J8和J13）。化合物J12，J11，J0和J3表现出显着的AChE-1活性，IC 50值分别为3.43、5.39、6.27和8.68μM。这些结果与对接研究完全一致。活性化合物对正常细胞（WI-38）无细胞毒性。