(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-tetradecyl-amine | 850638-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-tetradecyl-amine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N-tetradecyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 850638-35-6
• 化学式: C₁₇H₃₀Cl₂N₄
• 分子量: 361.358
• InChiKey: LCVWNDFJWBHHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75 °C
• 沸点：
  489.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-tetradecyl-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称三嗪羧基甜菜碱表面活性剂的设计及表面/界面性质

  摘要：

  从三嗪衍生的六种不对称羧基甜菜碱表面活性剂（BC m - n，m，n = 8、10、12或14，m ≠ n）的设计，合成和界面行为报道了胺，N，N-二甲基丙烷-1,3-二胺，然后与氯乙酸钠反应。结构通过MS，1 H NMR和FT-IR确认。与我们先前合成的对称表面活性剂（BC n - n，n = 8、10、12或14）相比，该不对称表面活性剂具有优异的表面活性。该γ CMC表面活性剂BC 10-8，BC 12-8，BC 14-8和BC 12-10的含量均低于30 mN / m。确定这十种表面活性剂的最小烷烃碳数在10到14之间。烷烃与三嗪羧基甜菜碱表面活性剂溶液之间的界面行为表明，疏水链中总碳原子数在16和22之间的表面活性剂具有该能力。将界面张力降低到超低值（10 -3 mN / m）。烃链较长的表面活性剂对链较长的烷烃具有很强的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1555-0
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 十四胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-tetradecyl-amine
  参考文献：
  名称：

  基于S-三嗪的新型烷基硫甜菜碱双子表面活性剂：合成与性能

  摘要：

  使用脂肪族胺，氰尿酰氯，乙二胺，N，N′-二甲基-1,3-丙二胺和钠合成了一系列烷基磺基甜菜碱双子表面活性剂C n -GSBS（n = 8、10、12、14、16 ）2-氯乙烷磺酸盐为主要原料。化学结构通过FT-IR，1 H NMR和元素分析确认。不同碳链长度的Krafft点明显不同，对于C 8‐ GSBS，C 10‐ GSBS和C 12‐ GSBS被认为低于0°C，而C 14‐ GSBS，C 16被认为低于0°C‐GSBS高于0°C但低于室温。通过表面张力和电导率研究了表面活性性质。临界胶束浓度远低于十二烷基磺基甜菜碱（BS-12），并且随着碳链长度从8增加到16而降低，对于C 16 -GSBS，其最低浓度可低至5×10 -5 mol L -1。还研究和讨论了碳链长度和C n -GSBS浓度对原油乳液稳定性的影响。

  DOI：

  10.1007/s11743-017-1996-y

文献信息

• Cationic Lipids for the Transfection of Nucleic Acids
  申请人：Zanda Matteo

  公开号：US20080146518A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to cationic lipids capable of forming complexes with nucleic acids and the use thereof for the transfection of eukaryotic cells. The cationic lipids according to the invention have general formulas (I) and (Ia): (see formulas (I) and (Ia), wherein E is a heteroaryl; R1 and R2 are selected from H, —R7-NH 2 , aklyl; R7 is selected from alkyl, alkenyl, aryl, (C 1 -C 20 ) alkyl-aryl-(C 0 -C 20 ) alkyl; R3 and R4 are selected from: H, —R8-SH, R8-NH—NH 2 /—R8-CO—R9 or —R8-NH 2 ; R8 is selected from: alkyl, alkenyl, aryl, (C 1 -C 20 ) alkyl-aryl-(C 0 -C 20 ) alkyl; R9 is selected from: H, alkyl; R5 and R6 are selected from: H, alkyl, alkenyl, aryl, (C 1 -C 20 ) alkyl-aryl.

  本发明涉及能够与核酸形成复合物的阳离子脂质以及将其用于真核细胞转染的用途。根据本发明，所述的阳离子脂质具有一般式(I)和(Ia)：（见式(I)和(Ia)，其中E为杂环芳基；R1和R2从H、—R7-NH2、烷基中选择；R7从烷基、烯烃基、芳基、(C1-C20)烷基-芳基-(C0-C20)烷基中选择；R3和R4从H、—R8-SH、R8-NH—NH2/—R8-CO—R9或—R8-NH2中选择；R8从烷基、烯烃基、芳基、(C1-C20)烷基-芳基-(C0-C20)烷基中选择；R9从H、烷基中选择；R5和R6从H、烷基、烯烃基、芳基、(C1-C20)烷基-芳基中选择。
• Synthesis and Properties of Novel Alkyl Sulfonate Gemini Surfactants
  作者：Xin Li、Zhiyong Hu、Hailin Zhu、Sufen Zhao、Duanlin Cao

  DOI：10.1007/s11743-010-1188-5

  日期：2010.7

  A series of novel dialkyl disulfonate gemini surfactants (2Cn‐SCT where n is the carbon number of the hydrophobic chain) were synthesized from cyanuric chloride, aliphatic amine and taurine. The chemical structures of the prepared compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR spectra, and ESI–MS. Their critical micelle concentrations (CMC) in the aqueous solutions at 25 °C were determined by surface

  由氰尿酰氯，脂肪族胺和牛磺酸合成了一系列新型的二烷基二磺酸盐双子表面活性剂（2C n -SCT，其中n是疏水链的碳数）。制备的化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和ESI-MS确认。通过表面张力和电导率方法确定其在25°C下水溶液中的临界胶束浓度（CMC）。随着碳链长度的增加，它们的CMC值最初减小，然后随着烷基链长度14的增加而增加。2C n的表面张力测量值‐SCT（n = 14除外）确定CMC低，降低表面张力的效率高以及在空气-水界面处的强吸附力。此外，还根据p C 20，每个表面活性剂分子的最小平均面积（A min）以及标准自由能胶束化和吸附（）估算了2C n -SCT的吸附和胶束化行为。这些性质受到链长n的显着影响，并且比胶束化更促进吸附。
• Sustainable triazine-derived quaternary ammonium salts as antimicrobial agents
  作者：Andrea Morandini、Emanuele Spadati、Benedetta Leonetti、Roberto Sole、Vanessa Gatto、Flavio Rizzolio、Valentina Beghetto

  DOI：10.1039/d1ra03455c

  日期：——

  The first examples of highly efficient antimicrobial triazine-derived bis imidazolium quaternary ammonium salts (TQAS) are reported. TQAS have been prepared with an easy, atom efficient, economically sustainable strategy and tested as antimicrobial agents, reaching MIC values below 10 mg L−1. Distinctively, TQAS have low MIC and low cytotoxicity.

  报道了高效抗菌三嗪衍生双咪唑季铵盐 (TQAS) 的第一个例子。 TQAS 采用简单、原子效率高、经济上可持续的策略制备，并作为抗菌剂进行测试，达到 MIC 值低于 10 mg L -1 。独特的是，TQAS 具有低 MIC 和低细胞毒性。
• Efficient Cell Transfection with Melamine-Based Gemini Surfactants
  作者：Serena Perrone、Michele Usai、Paolo Lazzari、Steven J. Tucker、Heather M. Wallace、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/bc3004292

  日期：2013.2.20

  Gemini surfactants consisting of two melamine scaffolds connected by a n-hexyl linker and functionalized with a 1-propylammonium polar head and a lipophilic chain having variable carbon length (from C8 to C16) were synthesized. These were then used successfully for the transfection of A549, U87 MG, and Bristol 8 cell lines with maxGFP expressing plasmid. The transfection protocol was optimized appropriately (confluence, reagent/pcDNA ratio, compaction time, and transfection time) for each cell line. Under optimized conditions, the C12 and C14 melamine gemini surfactants showed little toxicity and remarkable transfection efficiency, superior to the gold-standard Lipofectamine 2000. These reagents were also able to efficiently transfect primary DRG neurons, which are notoriously difficult to transfect. The presence of serum completely inhibited the transfection capacity of these reagents. Owing to their ready availability, straightforward synthesis, high chemical stability (even in solution), ease of use (no formulation is required), improved transfection ability, and low toxicity, melamine-based gemini surfactants are very promising reagents for cellular DNA transfection.
• CATIONIC LIPIDS FOR THE TRANSFECTION OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：Politecnico Di Milano

  公开号：EP1846378A2

  公开（公告）日：2007-10-24