(E)-2,3-diphenyl-N-(p-tolyl)acrylamide | 75234-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-diphenyl-N-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methylphenyl)-2,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 75234-18-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: WZRJPGIXVJZQKQ-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diphenyl-N-(p-tolyl)acrylamide 、 三氯化铝 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANIMARAN T.; RAMAKRISHNAN V. T., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 324-330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-2,3-diphenyl-N-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯酮的C–C键活化：模块化获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02700

文献信息

• Expedient access to polysubstituted acrylamides via strain-release-driven dual phosphine and palladium catalysis
  作者：Yu-Xiang Yao、Jing Zhang、Xuehong Min、Lan Qin、Yi Wei、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d4cc01968g

  日期：——

  the expedient synthesis of structurally diverse and synthetically challenging polysubstituted acrylamides from readily available aromatic amines, cyclopropenones (CpOs), and aryl halides via the synergistic merging of nucleophilic phosphine-mediated amidation and palladium-catalyzed C–H arylation. The reaction is scalable, and some obtained acrylamides proved to be solid state luminogens with obvious

  多取代丙烯酰胺普遍存在于生物活性分子和天然产物中。然而，组装这些重要基序的合成方法仍然不发达。在此，我们报道了通过亲核膦介导的酰胺化和钯催化的 C-H 芳基化的协同融合，从容易获得的芳香胺、环丙烯酮 (CpOs) 和芳基卤化物中方便地合成了结构多样且合成上具有挑战性的多取代丙烯酰胺。该反应具有可扩展性，一些获得的丙烯酰胺被证明是具有明显聚集诱导发射（AIE）特性的固态发光体，展示了在药物发现和材料开发中的合成潜力。
• (E)-α,β-不饱和酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN117342969A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示的(E)‑α,β‑不饱和酰胺类衍生物：#imgabs0#其中R1选自苯基、间甲苯基、溴苯基、三氟甲基苯基、吡啶基、苯乙烯基、叔丁基、环丙基；R2选自Me、MeO、NO2、卤素；R3选自Me、MeO、吡啶基、卤素；本发明以1,4‑二芳基‑1,2,3‑三氮唑为原料，在碱促进下，高立体选择性合成(E)‑α,β‑不饱和酰胺衍生物；所合成的E)‑α,β‑不饱和酰胺，不仅是重要的有机合成中间体，可进一步转化为菲和喹啉酮等衍生物，而且具有药用价值。