amantadine-5-chloro-salicylaldehyde | 532420-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: amantadine-5-chloro-salicylaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Adamantyliminomethyl)-4-chlorophenol
• CAS: 532420-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO
• 分子量: 289.805
• InChiKey: NEFHHHGHVUYPOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 amantadine-5-chloro-salicylaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到bis(2-(1-adamantyliminomethyl)-4-chlorophenolato-N,O)-copper(II)
  参考文献：
  名称：

  具有5-卤代水杨醛和金刚烷胺的席夫碱的铜（II）配合物的合成，表征，晶体结构和电化学性质

  摘要：

  将二水合氯化铜（II）和金刚烷胺与5-卤代水杨醛的配体在无水甲醇中的混合物生成两种新型络合物C 34 H 38 Cl 2 CuN 2 O 2（I）和C 34 H 38 Br 2 CuN 2 O 2（二）。配合物的特征在于熔点，元素分析，摩尔电导，IR，UV-Vis和单晶X射线衍射（CIF文件编号1435429（I），1435430（II））。X射线单晶衍射分析表明，两种配合物均在单斜晶系P 2 1 / c空间群中结晶。每个不对称单元由两个单核铜（II）配合物分子组成，每个配合物分子包括一个铜（II）原子和两个相应的去质子化的配体。中心的铜（II）原子通过来自相应席夫碱配体的两个氮原子和两个氧原子进行四配位，形成扭曲的四面体几何形状。通过循环伏安法研究了配合物的电化学性能。

  DOI：

  10.1134/s1070328417110033
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到amantadine-5-chloro-salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有5-卤代水杨醛和金刚烷胺的席夫碱的铜（II）配合物的合成，表征，晶体结构和电化学性质

  摘要：

  将二水合氯化铜（II）和金刚烷胺与5-卤代水杨醛的配体在无水甲醇中的混合物生成两种新型络合物C 34 H 38 Cl 2 CuN 2 O 2（I）和C 34 H 38 Br 2 CuN 2 O 2（二）。配合物的特征在于熔点，元素分析，摩尔电导，IR，UV-Vis和单晶X射线衍射（CIF文件编号1435429（I），1435430（II））。X射线单晶衍射分析表明，两种配合物均在单斜晶系P 2 1 / c空间群中结晶。每个不对称单元由两个单核铜（II）配合物分子组成，每个配合物分子包括一个铜（II）原子和两个相应的去质子化的配体。中心的铜（II）原子通过来自相应席夫碱配体的两个氮原子和两个氧原子进行四配位，形成扭曲的四面体几何形状。通过循环伏安法研究了配合物的电化学性能。

  DOI：

  10.1134/s1070328417110033

文献信息

• Spectroscopic analyses on interaction of Amantadine-Salicylaldehyde, Amantadine-5-Chloro-Salicylaldehyde and Amantadine-o-Vanillin Schiff-Bases with bovine serum albumin (BSA)
  作者：Zhiqiu Wang、Jingqun Gao、Jun Wang、Xudong Jin、Mingming Zou、Kai Li、Pingli Kang

  DOI：10.1016/j.saa.2011.08.076

  日期：2011.12

  In this work, three Tricyclo [3.3.1.1(3,7)] decane-1-amine (Amantadine) Schiff-Bases, Amantadine-Salicylaldehyde (AS), Amantadine-5-Chloro-Salicylaldehyde (AS-5-C) and Amantadine-o-Vanillin (AS-o-V), were synthesized by direct heating reflux method in ethanol solution and characterized by infrared spectrum and elementary analysis. Fluorescence quenching was used to study the interaction of these Amantadine Schiff-Bases (AS, AS-5-C and AS-o-V) with bovine serum albumin (BSA). According to fluorescence quenching calculations the bimolecular quenching constant (K-q), apparent quenching constant (K-SV), effective binding constant (K-A) and corresponding dissociation constant (K-D), binding site number (n) and binding distance (r) were obtained. The results show that these Amantadine Schiff-Bases can obviously bind to BSA molecules and the binding strength order is AS < AS-5-C= AS-o-V. Synchronous fluorescence spectroscopy reveals that these Amantadine Schiff-Bases adopt different way to bind with BSA molecules. That is, the AS and AS-5-C are accessibility to tryptophan (Trp) residues more than the tyrosine (Tyr) residues, while the AS-o-V is equally close to the Tyr and Trp residues. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.