孕烯醇酮4-硝基苯基碳酸酯 | 1013355-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕烯醇酮4-硝基苯基碳酸酯
• 英文名称: pregnenolone 4-nitrophenyl carbonate
• CAS: 1013355-29-7
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: TXXCQGGECKFGMU-PUWKGJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕烯醇酮4-硝基苯基碳酸酯 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双重NF-κB抑制和抗增殖活性的孕烯醇酮/ 2-氰基丙烯酰基缀合物的设计与合成

  摘要：

  二十五个新颖烯醇酮/ 2-氰基丙烯缀合物（6 - 30）被设计和制备，以开发新的抗癌药物与双NF-κB的抑制和抗增殖活性的目的。化合物22和27 – 30在荧光素酶测定中显示出对TNF-α诱导的NF-κB活化的抑制作用，这已通过Western印迹证实。其中，化合物30显示出有效的NF-κB抑制活性（IC 50  = 2.5μM），并且对MCF-7，A549，H157和HL-60细胞系具有抗增殖作用（IC 50 = 6.5–36.2μM）。本研究表明，孕烯醇酮/ 2-氰基丙烯酰基共轭物I可以作为开发癌症化疗中NF-κB抑制剂和抗增殖剂的新型支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.013
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到孕烯醇酮4-硝基苯基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有双重NF-κB抑制和抗增殖活性的孕烯醇酮/ 2-氰基丙烯酰基缀合物的设计与合成

  摘要：

  二十五个新颖烯醇酮/ 2-氰基丙烯缀合物（6 - 30）被设计和制备，以开发新的抗癌药物与双NF-κB的抑制和抗增殖活性的目的。化合物22和27 – 30在荧光素酶测定中显示出对TNF-α诱导的NF-κB活化的抑制作用，这已通过Western印迹证实。其中，化合物30显示出有效的NF-κB抑制活性（IC 50  = 2.5μM），并且对MCF-7，A549，H157和HL-60细胞系具有抗增殖作用（IC 50 = 6.5–36.2μM）。本研究表明，孕烯醇酮/ 2-氰基丙烯酰基共轭物I可以作为开发癌症化疗中NF-κB抑制剂和抗增殖剂的新型支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.013

文献信息

• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• New cinnamic acid-pregenolone hybrids as potential antiproliferative agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Yong-Xi Ge、Yan-Hong Wang、Juan Zhang、Zhi-Pu Yu、Xin Mu、Jia-Li Song、Yin-Yin Wang、Feifei Yang、Ning Meng、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108499

  日期：2019.12

  A series of new cinnamic acid-pregenolone hybrids (5a-5o) was designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Some of them showed potential antiproliferative activity and selectivity towards a panel of cancer cell lines, including A549, H157, HepG2, MCF-7, and HL-60. Among these analogs, compound 5f showed the most promising activity with IC50 values ranging from 3.2 to 6.8 mu M, and it was taken as a model compound in the following antiproliferative mechanism study. In Hoechst 33258 staining assay, 5f-treated A549 cells displayed significant apoptosis characteristics. Flow cytometry analysis revealed that 5f showed the antiproliferative activity against A549 via G1 cell cycle arrest and inducing apoptosis. Western blotting analysis demonstrated that 5f enhanced apoptosis of A549 cells by down-regulating Bcl-2 and up-regulating Bax protein expression. The present study highlighted this series of cinnamic acid-pregenolone hybrids as a new antiproliferative lead prototype.