1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基-1,2-乙二醇 | 120144-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: 4-dimethylamino-bibenzyl-α,α'-diol；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 120144-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QXRIXTNKNAUQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基-1,2-乙二醇 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 4'-dimethylamino-bibenzyl-α-ol
  参考文献：
  名称：

  THE REDUCTION OF PARA-DIMETHYLAMINOBENZIL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a046
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)安息香 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  在盐酸存在下，天青烯与1,2-二芳基1,2-乙二醇在甲醇中的反应：产物，晶体结构以及光谱和电化学性质的比较研究

  摘要：

  尽管愈创木酚（1a）与1,2-二苯基-1,2-乙二醇（2a）在甲醇中，在60°C的盐酸中，在有氧条件下于有氧条件下反应3小时没有产生任何产物，但1a与1， 2-双（4-甲氧基苯基）-1,2-乙二醇（2b）在与2a相同的反应条件下得到新的乙烯衍生物2-（3-愈创木烯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（3），产率为97％。类似地，在与1a相同的反应条件下，将z蓝色-1-羧酸甲酯（1b）与2b反应，没有产物。但是，1-氯杂氮烯（1c）与母体杂氮烯（1d）与2b在与1a相同的反应条件下得到2- [3-（1-氯氮杂烯基）]-1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（4）（81％收率）和2-氮杂烯基-1， 1-双（4-甲氧基苯基）乙烯（5）（15％收率）。除上述反应外，1a与1,2-双（4-羟苯基）-1,2-乙二醇（2c）和1- [4-（二甲基氨基）苯基] -2-苯基-1,2-乙二醇的反应（2d）在与2b

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.022

文献信息

• Photofragmentation via single-electron transfer: selective labilization of carbon-carbon bonds in amino alcohols with several bonds between heteroatom substituents
  作者：Xiaohong Ci、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00191a069

  日期：1989.4

  compounds is observed to proceed very cleanly via relatively low energy excitation, an interesting question is whether a correspondingly clean C-C bond fragmentation can occur in molecules in which two heteroatoms are separated by greater distances. Here they report results that indicate selective cleavage can occur for vinylogous aminoalcohols and related compounds via pathways that involve both net reduction

  最近的一些研究表明，α}，β}-二杂原子取代的有机物的氧化光碎裂可以作为单电子转移的结果发生。光氧化还原过程虽然涉及自由基离子中间体，但与 2 电子 Grob 碎裂非常相似。对各种电子受体和氨基醇的机理研究表明，受体阴离子自由基碱度和阳离子自由基中 CC 键能的显着降低都导致了低 (2.5-5 kcal/mol) 的离子裂解活化能 -激进对。由于α}，β}-二杂原子取代的化合物的反应被观察到通过相对低能量的激发非常干净地进行，一个有趣的问题是，在两个杂原子相距较远的分子中是否会发生相应干净的 CC 键断裂。在这里，他们报告的结果表明，乙烯基氨基醇和相关化合物可以通过涉及光激发受体的净还原和催化作用的途径发生选择性裂解。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical Pinacols by Coupling of Structurally Similar Aromatic Aldehydes Mediated by Low-Valent Titanium
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Guo-Fu Zi、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083264

  日期：2009.1

  pinacol-type couplings between two structurally similar aromatic aldehydes promoted by low-valent titanium generated unsymmetrical pinacols in moderate to good isolated yields in an erythro/threo ratio of up to 91:9. This synthetic methodology significantly extends the scope of the cross pinacol-type couplings. pinacol - pinacol-type coupling - cross coupling - McMurry­ coupling - low-valent titanium

  低价钛促进的两个结构相似的芳族醛之间的一锅，选择性交叉频哪醇型偶联以中等至良好的分离产率生成不对称的频哪醇，其赤/苏比率高达91：9。这种合成方法大大扩展了交叉频哪醇型偶联剂的范围。 频哪醇-频哪醇型偶联剂-交叉偶联剂-McMurry偶联剂-低价钛
• THE STRUCTURE OF PARA-DIMETHYLAMINOBENZOIN¹
  作者：Sanford S. Jenkins、Lucius A. Bigelow、Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01375a083

  日期：1930.12