1-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 1224571-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-(3-methoxy-phenyl)naphtho [1,2-e][1,3]-oxazin-3-one；1,2-Dihydro-1-(3-methoxyphenyl)naphtho[1,2-e][1,3] oxazine-3-one；1-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1224571-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: HBQAGZFXWGAWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 Amberlite IRA-400 Cl anion exchange resin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以Amberlite IRA-400 Cl树脂为绿色催化剂的一锅多组分合成萘并恶嗪-3-酮衍生物

  摘要：

  一种高效的Amberlite IRA-400 Cl树脂通过以下反应催化无溶剂一锅合成1-芳基-1,2-二氢-3H-萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮描述了芳基醛，脲和β-萘酚的三组分反应。该方法具有诸如后处理容易，对环境的影响小，反应时间短和产率高的优点。回收的催化剂可重复使用四次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170811151040

文献信息

• Synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one catalyzed by pyridinium-based ionic liquid
  作者：Fang Dong、Yang Li-fang、Yang Jin-ming

  DOI：10.1007/s11164-012-0776-6

  日期：2013.7

  Some pyridinium-based functionalized ionic liquids have been used as novel catalysts for the synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one derivatives via the one-pot multi-component condensation of β-naphthol, aromatic aldehydes, and urea under solvent-free conditions, to afford good to excellent yields ranging from 76 to 91 % within 60 min. A possible mechanism to account for the reaction is proposed.

  一些基于吡啶鎓的功能化离子液体已被用作新型催化剂，通过一锅法合成1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e][1,3]恶嗪-3-酮衍生物。 β-萘酚、芳香醛和脲在无溶剂条件下进行组分缩合，可在 60 分钟内实现从 76 % 到 91 % 的良好收率。提出了解释该反应的可能机制。
• A novel three-component one-pot reaction involving β-naphthol, aldehydes, and urea promoted by TMSCl/NaI
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Arundhathi、K. Sudhakar、B. S. Sastry、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.328

  日期：——

  Amidoalkyl naphthol derivatives have been synthesized in good yields in a one‐pot condensation of β‐naphthol, aromatic aldehydes and urea in presence of TMSCl/NaI at room temperature. Ring closure of amidoalkyl naphthol derivatives occurred at 140°C to afford 1,2‐dihydro‐1‐arylnaphtho[1,2‐e] [1,3]oxazin‐3‐one derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，在TMSCl / NaI存在下，β-萘酚，芳族醛和尿素的一锅缩合反应可合成高收率的氨基烷基萘酚衍生物。酰胺烷基萘酚衍生物在140℃下闭环，得到1,2-二氢-1-芳基萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。
• 一种催化制备萘并噁嗪酮衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106543096B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种催化制备萘并噁嗪酮衍生物的方法，属于有机合成技术领域。该制备反应中芳香醛、2‑萘酚和尿素的摩尔比为1：1：1，纳米二氧化硅负载酸性离子液体催化剂的摩尔量(以负载的酸性离子液体的摩尔量计)是所用芳香醛的8～13％，反应溶剂80％乙醇水溶液(体积比)以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的摩尔量的5～8倍，回流反应40～90min，反应结束后趁热第一次抽滤，滤液冷却至室温，碾碎析出的固体，第二次抽滤，滤渣真空干燥后得到萘并噁嗪酮衍生物。本发明与采用其它酸性离子液体催化剂的制备方法相比，具有催化剂在循环使用中损失量较少、可循环使用次数较多，产物提纯简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• 一种简便制备萘并噁嗪酮衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN104892540B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种简便制备萘并噁嗪酮衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、β‑萘酚和尿素的摩尔比为1：1：1，酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的5～10％，反应溶剂90％乙醇水溶液以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的摩尔量的4～6倍，反应压力为一个大气压，回流反应50～110min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣90％乙醇水溶液洗涤、真空干燥后得到产物。本发明与采用其它酸性离子液体催化剂的制备方法相比，具有催化剂催化活性高、可生物降解性好、原料利用率高、反应条件较为温和以及整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Chlorotrimethylsilane-Promoted Synthesis of 1,2-Dihydro-1-Arylnaphtho [1,2-e] [1,3]Oxazine-3-Ones
  作者：Chenggang Jiang、Xin Geng、Zonglei Zhang、Hangxian Xu、Cunde Wang

  DOI：10.3184/030823409x12615635710356

  日期：2010.1

  Chlorotrimethylsilane (TMSCI) is effective as a catalyst for the preparation of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-3- ones using a one-pot condensation of 2-naphthol, aromatic aldehydes and urea in DMF as solvent. The reaction times, temperature, and catalyst amounts were varied.

  以 DMF 为溶剂，采用 2-萘酚、芳香醛和尿素的一锅缩合反应制备 1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e] [1,3]oxazine-3- ones 时，三甲基氯硅烷（TMSCI）是一种有效的催化剂。反应时间、温度和催化剂用量各不相同。