2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile | 130944-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile；3-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile
• CAS: 130944-12-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: DBRWCJMCBIPJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  555.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 14-(p-chlorophenyl)-14H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Fused Coumarine and naphtho[2,1-b]pyrano[3,2- e][1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  制备了新的14-(芳基)-14H-萘基[2,1-b]吡喃并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-乙腈。 研究了这些化合物与水杨醛的 Knoevenagel 缩合的化学行为 衍生物，因此，一系列 2-(香豆素-3''-基)-14(芳基)-14H-萘基[2,1-b]吡喃并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5- 获得c]嘧啶。通过IR、ES-HR-MS、1H NMR和13C NMR对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 glucose-coated superparamagnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖包覆的超顺磁性纳米粒子催化水中吡唑合成

  摘要：

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3641

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Application of novel multi-cationic ionic liquids in microwave assisted 2-amino-4H-chromene synthesis
  作者：Arjun Kumbhar、Sanjay Jadhav、Rajendra Shejwal、Gajanan Rashinkar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c6ra01062h

  日期：——

  Novel multi-cationic ionic liquids containing a mesitylene backbone with acetate and methane sulphonate anions have been synthesized. These ionic liquids were used for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes under microwave heating. The effects of nature and amount of ionic liquids on the yield and reaction time were thoroughly investigated. The ionic liquids showed a considerable level of reusability

  合成了含有均三甲苯骨架和乙酸根和甲磺酸根阴离子的新型多阳离子离子液体。这些离子液体用于在微波加热下合成2-氨基-4 H-苯甲基。彻底研究了离子液体的性质和数量对产率和反应时间的影响。离子液体显示出相当高的可重用性，而催化活性没有明显降低。我们已经成功地将微波技术的优势与离子液体相结合，以促进通过多组分策略从易得且廉价的材料中快速构建亚甲基骨架。
• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• “One-pot” access to dihydrofurans via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction of aminopyrans
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00324a

  日期：——

  An operationally simple and efficient protocol for the construction of dihydrofuran derivatives has been accomplished via a sequential addition of N-chlorosuccinimide and a base to 2-amino-4H-pyran derivatives in alcohol medium. The one-pot protocol proceeding via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction provides an entirely new strategy for the construction of the dihydrofuran skeleton.

  通过在醇介质中依次添加N-氯代琥珀酰亚胺和碱，实现了一种操作简便且高效的构建二氢呋喃衍生物的协议。这一单锅法协议通过串联氧化双功能化和环收缩反应，为二氢呋喃骨架的构建提供了一种全新的策略。
• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。