N-[(2,4-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide | 1431931-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1431931-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: CKGQQSALCAQQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,4-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ylidene]malonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / SiO 2纳米粒子生态友好地合成高度取代的官能化恶嗪

  摘要：

  摘要解释了在无热溶剂的条件下，在二氧化硅纳米颗粒负载的三氯化铁存在下制备酰胺基烷基萘的有效而现代的方法。在FeCl 3 / SiO 2纳米颗粒的存在下，通过Vilsmeier试剂将制备的酰胺基烷基萘酚转化为1，3-恶嗪。从产率高，反应时间短和可回收催化剂的角度来看，该方法提供了合成酰胺烷基萘酚和1，3-恶嗪衍生物的新途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0850-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 sulfonated polynaphthalene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到N-[(2,4-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺化聚萘作为一种有效且可重复使用的催化剂，用于酰胺烷基萘酚的一锅法制备：DFT 和光谱研究

  摘要：

  摘要 磺化聚萘 (S-PNP) 作为一种碳基固体酸，可有效催化酰胺烷基萘酚的一锅三组分合成。描述了在无热溶剂条件下，在 S-PNP 存在下，取代芳基醛、2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。反应时间短、产量高和易于处理是该协议的优点。此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显地显着损失活性。此外，借助 M06-2X 和 B3LYP 方法，密度泛函理论 (DFT) 用于研究一些选定的酰氨基烷基萘酚的优化结构、分子轨道、静电势 (ESP) 图和光谱分析。反应的热化学参数包括焓，还研究了内能、熵和吉布斯自由能。将标题化合物的理论计算的红外 (IR) 和 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱与实验数据进行比较。根据结果​​，酰氨基烷基萘酚的合成是放热的。发现计算的和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.010

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using magnetic nanoparticle-supported 2-(((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenol Cu (II) or Zn (II) Schiff base complexes
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s11164-020-04142-7

  日期：2020.6

  (((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenols were successfully synthesized, characterized, and applied in the one-pot three-component reaction of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols. These three-component processes occurred under solvent-free reaction conditions at 80 °C. The magnetically recoverable supported Schiff base metal catalysts can

  成功地合成，表征了两种磁性纳米粒子负载的2-（（（（4-（1-亚氨基乙基）苯基）亚氨基）甲基）苯酚，并将其应用于取代的苯甲醛，2-萘酚和用于合成1-酰胺基烷基-2-萘甲酰胺的酰胺。这些三组分过程发生在80°C的无溶剂反应条件下。磁性可回收的负载席夫碱金属催化剂可在模型反应中重复使用几次。通过施加外部磁体，也容易将合成的催化剂与反应混合物分离。该程序的优点是操作简单，无需使用危险的有机溶剂。
• AgI nanoparticles as a remarkable catalyst in the synthesis of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives: an eco-friendly approach
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1184-y

  日期：2014.7

  AgI nanoparticles were discovered to be an effectual heterogeneous nanocatalyst for the preparation of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives under solvent-free conditions. The advantages of the present approach are short reaction times, moderate temperature, premier yields, eco-friendly reaction conditions, simple purification and good reusability of the catalyst.