4-氯苯基-二(2-羟基-1-萘基)甲烷 | 66595-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氯苯基-二(2-羟基-1-萘基)甲烷
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1,1'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(naphthalen-2-ol)；(4-chloro-phenyl)-bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-methane；(4-Chlor-phenyl)-bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-methan；1,1'-(4-chlorobenzylidene)di(2-naphthol)；4-Chlorophenyl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane；1-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 66595-77-5
• 化学式: C₂₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 410.9
• InChiKey: LQWQJJSAUKFOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基-二(2-羟基-1-萘基)甲烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) ferrite 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收磁性铜铁氧体纳米粒子：一种高效的双萘酚空气氧化环化催化剂

  摘要：

  在此，将展示一种绿色高效的多相光催化系统，用于在发光二极管下氧化乙腈中的双萘酚。在该反应中，在铁氧体铜纳米粒子和作为有机助催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，空气氧和H 2 O 2被用作氧化剂。铁氧体铜纳米粒子被磁性分离，其效率在五个周期内几乎保持不变。采用溶胶-凝胶法合成了磁性铁氧体铜纳米粒子，并通过XRD、FT-IR、SEM、TEM、VSM和DRS分析对其进行了表征。在该项目中，形成了两组非对映异构体。 图形概要 双萘酚氧化的催化体系。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04652-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 kaolin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-氯苯基-二(2-羟基-1-萘基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• High-yielding TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes at high pressure. A model synthesis of the benzylidene biphenol key skeleton of blepharismins
  作者：Takeshi Ohishi、Tomoyuki Kojima、Tatsuomi Matsuoka、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00208-8

  日期：2001.3

  An approach to the benzylidene biphenol key component of blepharismins, photoreceptor pigments isolated from Blepharisma japonicum, is reported. This method relies on an efficient TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes in EtOH as a solvent at 3 kbar pressure.

  报导了一种方法，该方法可用于分离竹节菌属的苄叉基双酚关键成分，该竹节菌是从日本血吸虫中分离出来的光感受器色素。该方法依赖于在3 kbar压力下以EtOH为溶剂的苯酚与芳族醛在TfOH上的有效催化缩合。
• Yb(OTf)3 catalyzed condensation reaction of β-naphthol and aldehyde in ionic liquids: a green synthesis of aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Weike Su、Dong Yang、Can Jin、Bo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.124

  日期：2008.5

  A facile, efficient and green synthesis of aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes has been developed by one-pot condensation of β-naphthol and substituted benzaldehydes in the presence of ytterbium triflates in ionic liquids.

  在离子液体中，在tri三氟es存在下，通过一锅缩合β-萘酚和取代的苯甲醛，已经开发了一种简便，高效且绿色的芳基14 H-二苯并[ a，j ]蒽酮。
• Hydrobromic acid-catalyzed Friedel–Crafts type reactions of naphthols
  作者：Cong Xu、Hongjuan Yuan、Yingjie Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ra45898a

  日期：——

  smoothly under mild conditions. In contrast, other Brønsted acids tested, including HCl, HI, HBF4, HPF6, TFA, PTSA, H2SO4, TfOH etc., are almost ineffective under identical conditions or require harsh reaction conditions.

  由10mol％的氢溴酸催化，萘酚的羟烷基化和烯丙基化-碘环化在温和的条件下顺利进行。相反，测试的其他布朗斯台德酸，包括HCl，HI，HBF 4，HPF 6，TFA，PTSA，H 2 SO 4，TfOH等，在相同条件下或要求苛刻的反应条件下几乎无效。
• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Novel and potent Lewis acid catalyst: Br₂-catalyzed Friedel–Crafts reactions of naphthols with aldehydes
  作者：Deqiang Liang、Jingjing Li、Yanni Li、Baoling Wang、Ping Cheng、Sha Luo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1139723

  日期：2016.2.16

  ABSTRACT A discovery that the inexpensive Br2 can serve as a potent Lewis acid catalyst for bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes synthesis is presented. Under the catalysis of Br2 at room temperature, naphthols reacted smoothly with various aldehydes with high efficiency and broad substrate scope. This reaction used to require highly acidic conditions and/or high temperature and/or pressure, and sometimes featured

  摘要 发现廉价的 Br2 可以作为双 (2-羟基-1-萘基) 甲烷合成的有效路易斯酸催化剂。在室温下 Br2 催化下，萘酚与各种醛类反应顺利，反应效率高，底物范围广。该反应过去需要高酸性条件和/或高温和/或高压，有时收率低。此外，理论计算表明 Br2 是一种有效的路易斯酸，可以激活羰基，但它并不是当前通讯中 Br2 具有显着活性的主要原因。图形概要