3-乙基-3-(4-硝基苯基)-2,6-哌啶二酮 | 38527-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-乙基-3-(4-硝基苯基)-2,6-哌啶二酮
• 中文别名: 3-乙基-3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: rac-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-ethyl-3-(4'-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione；3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione；3-ethyl-3-(4-nitro-phenyl)-piperidine-2,6-dione；3-Aethyl-3-(4-nitro-phenyl)-piperidin-2,6-dion；α-(4-Nitrophenyl)-α-ethylglutarsaeureimid；2-(p-Nitrophenyl)-2-ethylglutarimid
• CAS: 38527-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: ZHPKYOHYUWTINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

制备方法与用途

用途：氨苯哌啶酮的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-3-(4-硝基苯基)-2,6-哌啶二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 氨鲁米特
  参考文献：
  名称：

  钴催化醚的直接氨基羰基化：高效获得 α-酰胺取代的醚衍生物

  摘要：

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203797
• 作为产物：
  描述：

  格鲁米特 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以9%的产率得到3-乙基-3-(4-硝基苯基)-2,6-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007

文献信息

• The synthesis of (±)-aminoglutethimide via vicarious nucleophilic aromatic substitution of hydrogen
  作者：Simon M. Bushell、J. Paul Crump、Nicholas J. Lawrence、Guillaume Pineau

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10436-7

  日期：1998.3

  The synthesis of aminoglutethimide via a one-pot coupling of nitrobenzene, ethyl 2-chlorobutyrate and 3-bromopropionitrile has been achieved via a process involving sequential vicarious nucleophilic aromatic substitution and alkylation.

  通过一锅偶联硝基苯，2-氯丁酸乙酯和3-溴丙腈的氨基戊二酰亚胺的合成已经通过涉及顺序的替代性亲核芳族取代和烷基化的方法来实现。
• Analogs of aminoglutethimide: selective inhibition of cholesterol side-chain cleavage
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Chui Sheung Leung、Martin G. Rowlands、Grahame N. Taylor

  DOI：10.1021/jm00355a011

  日期：1983.1

  activity of aminoglutethimide [1, 3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione] toward the cholesterol side-chain cleavage enzyme system desmolase and the estrogen-forming system aromatase, targets in the action of 1 against hormone-dependent mammary tumors, analogues in several categories have been synthesized and evaluated. Of the known monoamino derivatives, the meta derivative [2, 3-(3-aminophe

  在我们探究氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和雌激素形成的抑制活性的结构特征中合成芳香化酶，以1对抗激素依赖性乳腺肿瘤的作用为目标，合成并评估了几种类别的类似物。在已知的单氨基衍生物中，间位衍生物[2，3-（3-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对脱糖酶的抑制作用与1一样，而N-氨基类似物[4，1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮]的抑制率是其三倍（1、2和4的Ki值分别为14、13和4.6 microM），但2是弱抑制剂，4是芳香酶的非抑制剂。另一个氨基类似物[5，5-amino-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2，[6-二酮]既不抑制任何酶系统。戊二酰亚胺（11）与肼反应和所得酰胺酰肼（15）热环化得到改进的4的合成。在C-5（10）或N-1（14）处具有第二个氨基取代基的类似物。哌啶-2
• Alpha-(p-amino-phenyl)-alpha-lower alkyl glutarimides
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02848455A1

  公开（公告）日：1958-08-19
• An expeditious synthesis of cyclic imides
  作者：Nazar Flaih、Chuong Pham-Huy、Hervé Galons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00590-0

  日期：1999.5

  Trifluoroacetamide was reacted with diacids in the presence of N-ethvl-N-dimethylaminopropylcarbodiimide and of 1-hydroxybenzotriazole to afford cyclic imides of different ring size, providing a single step asymmetric synthesis of thalidomide. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Resolution of 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)hexanoic acid: Synthesis of (R) and (S)-3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione (aminoglutethimide1)
  作者：Osman Achmatowicz、Iwona Malinowska、Barbara Szechner、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00464-x

  日期：1997.6

  Using (R)- or (S)-1-phenylethylamine as a resolving agent, (R)- and (S)-4-cyano-4-(4-nitrophenyl)hexanoic acids have been isolated. Cyclization of each enantiomer, followed by reduction of the nitro group, afforded (R)- and (S)-aminoglutethimide of high (>99% ee) enantiomeric purity, respectively. The absolute configuration of (R)-(+)-3-(4-nitrophenyl)-3-ethylpiperidine-2, 6-dione was solved by X-ray single crystal analysis thus establishing the (R)-configuration of the dextrorotatory aminoglutethimide. Attempted resolution of the other precursor of aminoglutethimide, 4cyano-2-ethyl(4-nitrophenyl)butanoic acid with (S)-1-phenylethylamine led to the formation of the double salt. Its crystal structure was elucidated by X-ray crystallographic analysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.