2-氨基-9-(5-O-膦酰-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-6-硫醇 | 15867-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 2-氨基-9-(5-O-膦酰-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-6-硫醇
• 英文名称: thioguanosine 5′-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 15867-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇PS
• 分子量: 379.29
• InChiKey: BPZXYEUJBFHASJ-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-(5-O-膦酰-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-6-硫醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索将 6-硫鸟苷衍生物转化为不对称二硫化物的优化方法

  摘要：

  在这里，我们对 6-硫鸟苷衍生物转化为不对称二硫化物进行了系统分析。在工作中，我们探索了三种已知的制备 6-硫鸟苷及其磷酸化衍生物二硫键的策略。我们已经证明，所获得的衍生物在某些条件下是稳定的，并且可以根据需要使用各种标签轻松地进一步扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301144
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷酸 在 L-半胱氨酸 、 potassium chloride 、 adenylating enzyme YcfA 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 生成 2-氨基-9-(5-O-膦酰-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-6-硫醇
  参考文献：
  名称：

  硫代和硒酰胺的酶促前药样途径

  摘要：

  阐明了一种新的硫代酰胺酶促途径，作为植物病原细菌中抗代谢物 6-硫鸟嘌呤生物合成的一部分。出乎意料的是，腺苷酸化酶形成中间半胱氨酸-S-缀合物，该缀合物被指定的 C−S 裂解酶裂解，这一过程反映了癌症治疗中的前药方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202404243

文献信息

• Enzymatic Thioamide Formation in a Bacterial Antimetabolite Pathway
  作者：Agnieszka Litomska、Keishi Ishida、Kyle L. Dunbar、Marco Boettger、Sébastien Coyne、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201804158

  日期：2018.9.3

  6‐Thioguanine (6TG) is a DNA‐targeting therapeutic used in the treatment of various cancers. While 6TG was rationally designed as a proof of concept for antimetabolite therapy, it is also a rare thioamide‐bearing bacterial natural product and critical virulence factor of Erwinia amylovorans, plant pathogens that cause fire blight. Through gene expression, biochemical assays, and mutational analyses

  6-硫鸟嘌呤（6TG）是一种靶向DNA的治疗剂，可用于治疗各种癌症。虽然6TG合理被设计为理念，为抗代谢药治疗的证明，它也是罕见的硫代轴承细菌天然产物和重要致病因子欧文amylovorans，引起火疫病的植物病原体。通过基因表达，生化分析和突变分析，我们确定了一个专门的两方酶体系，该体系由ATP依赖的硫转移酶（YcfA）和硫转移酶（YcfC）组成，该酶负责特殊的氧分选。在6TG的生物合成中发现了硫取代。力学和系统发育研究表明，YcfA介导的6TG生物合成是从支持翻译保真度的古老tRNA修饰演变而来的。6TG硫酰胺化的成功体外重组显示，YcfA使用了专门的硫转运蛋白，与通用RNA相关系统明显不同。这项研究揭示了天然产物生物合成中未充分探索的酶促C-S键形成。
• Blood cell deficiency treatment method
  申请人：——

  公开号：US20030083231A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3&bgr;-yl)-&bgr;-D-glucopyranosiduronate, 16&agr;,3&agr;-dihydroxy-5&agr;-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene,3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  该发明涉及使用化合物治疗多种疾病，如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放疗延迟效应。可以用于该发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-3β-基)-β-D-葡糖吡喃糖醛酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾酮-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烷-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄烷可用于治疗方法中。
• Method for optimizing thiopurine efficacy and toxicity using mass spectrometry
  申请人：Dervieux Thierry

  公开号：US20060216726A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention relates to methods for optimizing therapeutic efficacy or reducing toxicity in a subject receiving a drug providing 6-thioguanine nucleotide. The methods provide determining 6-thioguanine and 6-methyl-mercaptopurine nucleotide concentration levels using an analytical technique having an ionizing source.

  本发明涉及用于优化接受提供6-硫鸟嘌呤核苷的药物的受试者的治疗效果或减少毒性的方法。该方法提供使用具有电离源的分析技术确定6-硫鸟嘌呤和6-甲基巯基嘌呤核苷浓度水平。
• Compositions and treatment methods
  申请人：Ahlem N. Clarence

  公开号：US20060079492A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3β-yl)-β-D-glucopyranosiduronate, 16α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  本发明涉及使用化合物治疗多种疾病，例如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放射治疗的延迟影响。可用于本发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-5-烯-3β-基)-β-D-葡萄糖吡喃糖醇酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烯-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄甾烷可用于治疗方法。
• SYNTHESIS OF ARA-2'-O-METHYL-NUCLEOSIDES, CORRESPONDING PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES INCORPORATING NOVEL MODIFICATIONS FOR BIOLOGICAL APPLICATION IN THERAPEUCTICS, DIAGNOSTICS, G- TETRAD FORMING OLIGONUCLEOTIDES AND APTAMERS
  申请人：Srivastava Suresh C.

  公开号：US20120149888A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to synthesis, purification and methods to obtain high purity novel 2′-arabino-O-methyl nucleosides and the corresponding phosphoramidites of various arabinonucleoside bases and introduction of such units into defined sequence synthetic DNA and RNA. Various synthetic oligonucleotides, such as HIV integrase inhibitor 14-mer and thrombin binding oligonucleotide, thrombin-1, bearing ara-2′-omethyl modification have been synthesized. It is anticipated the oligonucleotides incorporating these monomers will exhibit biological activities related to antisense approach approach, design of better SiRNA's, diagnostic agents. Similarly, it is anticipated that oligonucleotides incorporating such novel nucleosides will be useful to develop therapeutic candidates designing stable G-quadruplexes and Aptamers for oligonucleotide structure, folding topology, evaluation of biochemical properties and design and develop as therapeutic agents. It is further anticipated that the nucleosides, phosphates and triphosphates of this invention could develop as therapeutic agents.

  本发明涉及合成、纯化和获取高纯度新型2'-阿拉伯核苷-O-甲基核苷和各种阿拉伯核苷基的相应磷酰胺酯的方法，并将这些单元引入到定义的序列合成DNA和RNA中。已合成了各种合成寡核苷酸，例如HIV整合酶抑制剂14-mer和凝血酶结合寡核苷酸，凝血酶-1，带有ara-2'-omethyl修饰。预计包含这些单体的寡核苷酸将展示与反义方法、更好的SiRNA设计、诊断剂相关的生物学活性。同样，预计包含这些新型核苷的寡核苷酸将有助于开发稳定的G四链体和寡核苷酸结构的Aptamers，用于寡核苷酸结构、折叠拓扑、生化特性的评估和设计和开发为治疗剂。进一步预计，本发明的核苷、磷酸盐和三磷酸盐可作为治疗剂开发。