10-bromo-11-hydroxy-3-methyl-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 10-bromo-11-hydroxy-3-methyl-β-carboline
• 英文别名: 6-bromoharmol
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: YTRWJLHSQQHTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以12%的产率得到10-bromo-11-hydroxy-3-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Ayub, Anjum; Begum, Sabira; Khan, Aly, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 5, p. 933 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and isolation of bromo-β-carbolines obtained by bromination of β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380512

  日期：2001.9

  2c, 2d, 2e are reported (mp, Rf, 1H-nmr, 13C-nmr and ms) together with the preparation, isolation and charaterization, for the first time, of the bromoderivatives obtained from harmine (3a-3e), harmol (4a, 4b) and 7-acetylharmol (5a-5c). As brominating reagent N-bromosuccinimide and N-bromosuccinimide-silica gel in dichloromethane and in chloroform as well as the β-carboline - N-bomosuccinimide solid

  在不同的实验条件下，β-咔啉（1-5）会被N-溴代琥珀酰亚胺进行亲电芳香取代。尽管前段时间通过溴化正六烷（1）溴化获得的6-溴-正六烷（1a）已被分离并完全表征，但正六烷（1b-1e）和harmane（2a-2e）的其他溴代衍生物部分被描述为反应混合物的一部分。报告了1b，1c，1d，1e，2a，2b，2c，2d，2e的制备以及随后的分离，纯化和完整表征（mp，R f，1 H-nmr，13C-nmr和ms）以及从harmine（3a-3e），harMOl（4a，4b）和7-乙酰基harMOl （5a-5c）获得的溴代衍生物的首次制备，分离和表征。作为溴化剂Ñ溴代琥珀酰亚胺和Ñ溴代琥珀酰亚胺硅胶在二氯甲烷和氯仿中，以及在β咔啉- ñ -boMOsuccinimide固体混合物已被用于和其用途进行了比较。进行了半经验的AMI和PM3计算，以便根据HOMO的能量，HOMO-LUMO的差异以及β-