N-(benzyloxycarbonyl)-α-(trifluoromethyl)phenylalanine | 139520-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-α-(trifluoromethyl)phenylalanine
• 英文别名: N-[(Benzyloxy)carbonyl]-alpha-(trifluoromethyl)phenylalanine；2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 139520-45-9
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 367.325
• InChiKey: PXBSQCFFRSRVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-α-(trifluoromethyl)phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-Benzyloxy-4-benzyl-4-trifluormethyl-5(4H)-oxazolon
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur proteasekatalysierten und chemischen Peptidbindungskn�pfung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren

  摘要：

  Subtilisin, alpha-chymotrypsin and papain catalyzed hydrolyses of alpha-trifluoromethyl substituted N-benzyloxycarbonyl amino acid methylesters (Z-TFM-Xaa-OMe) 1 can be achieved only in the case of 3,3,3-trifluoroalanine. Enzymatic incorporation of Z-TFM amino acids 2 into N-terminal position of dipeptides also fails. In contrary, dipeptides with a TFM amino acid moiety in N-terminal position, e. g. TFM-Phg-L-Phe-OMe 5, react with H-Leu-NH2 to give the corresponding tripeptides 6 in high yield. Z protected dipeptide derivatives 8 with N-terminal TFM amino acids can be obtained via 4-trifluoromethyl-5-(4H)-oxazolones 7.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350404
• 作为产物：
  描述：

  Z-TFM-Phe-OMe 在 phosphatbuffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-α-(trifluoromethyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur proteasekatalysierten und chemischen Peptidbindungskn�pfung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren

  摘要：

  Subtilisin, alpha-chymotrypsin and papain catalyzed hydrolyses of alpha-trifluoromethyl substituted N-benzyloxycarbonyl amino acid methylesters (Z-TFM-Xaa-OMe) 1 can be achieved only in the case of 3,3,3-trifluoroalanine. Enzymatic incorporation of Z-TFM amino acids 2 into N-terminal position of dipeptides also fails. In contrary, dipeptides with a TFM amino acid moiety in N-terminal position, e. g. TFM-Phg-L-Phe-OMe 5, react with H-Leu-NH2 to give the corresponding tripeptides 6 in high yield. Z protected dipeptide derivatives 8 with N-terminal TFM amino acids can be obtained via 4-trifluoromethyl-5-(4H)-oxazolones 7.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350404

文献信息

• Protease-Catalyzed Peptide Synthesis for the Site-Specific Incorporation of α-Fluoroalkyl Amino Acids into Peptides
  作者：Sven Thust、Beate Koksch

  DOI：10.1021/jo020613p

  日期：2003.3.1

  Substitution of native amino acids by fluoroalkyl analogues represents a new approach for the design of biologically active peptides with increased metabolic stability as well as defined secondary structure and provides a powerful label for spectroscopic investigations. Here, we introduce a methodology for the incorporation of sterically demanding C(alpha)-fluoroalkyl amino acids into the P(1) position

  氟烷基类似物取代天然氨基酸代表了一种设计新的生物活性肽的方法，该肽具有更高的代谢稳定性以及确定的二级结构，并为光谱学研究提供了有力的标记。在这里，我们介绍了一种方法，该方法可将市售蛋白酶胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶催化将空间上需要的Cα-氟代烷基氨基酸并入肽的P（1）位置。Cα-氟代烷基氨基酸的4-胍基苯基酯作为底物模拟物与冷冻状态反应条件的结合为蛋白酶催化将这种非天然氨基酸位点特异性引入肽序列提供了最有效的策略。因此，一个di，tri，并在胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的催化下合成了在P（1）位置含有α-甲基，α-二氟甲基和α-三氟甲基丙氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸的四肽。胰蛋白酶被证明是更通用的蛋白酶。
• Peptide modification by introduction of α-trifluoromethyl α-amino acids via 4-trifluoromethyl-1,3-oxazolidin-2,5-diones
  作者：Christian Schierlinger、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88047-9

  日期：1992.1

  α-Trifluoromethyl substituted α-amino acids can be introduced into the N-terminal position of peptides on carboxyl group activation via Leuchs anhydrides.

  可以通过Leuchs酸酐将α-三氟甲基取代的α-氨基酸引入在羧基活化的肽的N-末端位置。
• Untersuchungen zur proteasekatalysierten und chemischen Peptidbindungskn�pfung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：K. Burger、Kerstin M�tze、Wolfgang Hollweck、Beate Koksch、Peter Kuhl、H.-D. Jakubke、J�rgen Riede、Annette Schier

  DOI：10.1002/prac.19933350404

  日期：——

  Subtilisin, alpha-chymotrypsin and papain catalyzed hydrolyses of alpha-trifluoromethyl substituted N-benzyloxycarbonyl amino acid methylesters (Z-TFM-Xaa-OMe) 1 can be achieved only in the case of 3,3,3-trifluoroalanine. Enzymatic incorporation of Z-TFM amino acids 2 into N-terminal position of dipeptides also fails. In contrary, dipeptides with a TFM amino acid moiety in N-terminal position, e. g. TFM-Phg-L-Phe-OMe 5, react with H-Leu-NH2 to give the corresponding tripeptides 6 in high yield. Z protected dipeptide derivatives 8 with N-terminal TFM amino acids can be obtained via 4-trifluoromethyl-5-(4H)-oxazolones 7.