1-piperazinyl-3-pyridylacetonitrile | 137075-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-piperazinyl-3-pyridylacetonitrile
• 英文别名: (1-Piperazinyl)-(pyridin-3-yl)acetonitrile；4-(pyridin-3-ylcyanomethyl)piperazine；4-(3-pyridylcyanomethyl)piperazine；2-(Piperazin-1-YL)-2-(pyridin-3-YL)acetonitrile；2-piperazin-1-yl-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 137075-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• mdl: MFCD10005065
• 分子量: 202.259
• InChiKey: GPVYGNJGFWOQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperazinyl-3-pyridylacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(N-phenylaminoacetyl)-4-(pyridin-3-ylcyanomethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  (Pyridylcyanomethyl)piperazines as orally active PAF antagonists

  摘要：

  A series of (pyridylcyanomethyl)piperazines was prepared and evaluated for PAF-antagonist activity. Compounds were tested in vitro in a PAF-induced platelet aggregation assay and in vivo in a PAF-induced hypotension test in normotensive rats. Oral activity was ascertained through a PAF-induced mortality test in mice. The main structure-activity trends of the series were established. Activity was mainly found in four skeletons: 1-acyl-4-(3-pyridylcyanomethyl)-piperazine, 1-acyl-4-(4-pyridylcyanomethyl)piperazine, 1-acyl-4-(3-pyridylcyanomethyl)piperidine, and 1-acyl-4-cyano-4-(3-pyridylamino)piperidine. The acyl substituents, diphenylacetyl and 3,3-diphenylpropionyl, provided the most active compounds, and the introduction of an amine or hydroxy group in the 3,3-diphenylpropionyl substituent led to further improvement in oral activity. As a result, three of the most active compounds (100, 114, and 115) have been selected for further pharmacological development.

  DOI：

  10.1021/jm00100a018
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙胺 生成 1-piperazinyl-3-pyridylacetonitrile 、 2-氯-N-(3,3-二苯基丙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  (cyanomethyl)pyridines useful as PAF antagonists

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新(氰甲基)吡啶：其中A为氮，B为-CH-，或者B为氮，A为-CH-；基团Y-W-表示一种具有以下式N-CR1(CN)-、N-CH2-CH(CN)-、CH-CH(CN)-或C=C(CN)-的基团，其中R1为氢或C1-C6烷基；R表示一种具有以下式R2CO-、R3R4N-(CH2)nCO-或R5-(CH2)m的基团，其中R2表示C1-C15烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烯基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烯基、芳基羟基-(C1-C6)-烷基、二芳基羟基-(Ci-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-氧基、二芳基-(C1-C6)-氧基或杂芳基-(C1-C6)-烷基；n为0、1、2或3；R3为氢、C1-C6烷基、芳基或芳基-(Cl-C6)-烷基；R4为C3-C6环烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基或二芳基-(C1-C6)-烷基羰基；m为0、1或2；R5为芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基羰胺基或二芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基基团。这些化合物是有效的口服PAF拮抗剂，因此，在这种物质参与的疾病治疗中非常有用。

  公开号：

  EP0441226A1

文献信息

• Amino acid derivatives as paf-receptor antagonists
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals limited

  公开号：US05563151A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  Compounds of general formula I: ##STR1## wherein W represents imidazo [4,5-c]pyridin-1-yl, imidazo [4,5-c]pyridin-3-yl and imidazo [4,5-c]pyridin-5-yl optionally substituted with one or more --C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituents; Z represents a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group; b) a --(CH.sub.2).sub.q U(CH.sub.2).sub.r -- group, optionally substituted, wherein q is an integer from 0-3, r is an integer from 0-3 and U is --O-- or --S--; Q represents a carbonyl, thiocarbonyl or sulphonyl group; B represents a) a --VR.sup.8 group wherein V is --C(.dbd.O)O-- or --CH.sub.2 O--; are antagonists of platelet activating factor (PAF).

  通式I的化合物：其中W代表咪唑[4,5-c]吡啶-1-基、咪唑[4,5-c]吡啶-3-基和咪唑[4,5-c]吡啶-5-基，可选择地取代一个或多个--C.sub.1-C.sub.6烷基取代基；Z代表a)二价的烷二基、烯二基或炔二基团；b)一个--(CH.sub.2).sub.q U(CH.sub.2).sub.r--团，可选择地取代，其中q为0-3的整数，r为0-3的整数，U为--O--或--S--；Q代表羰基、硫代羰基或磺酰基；B代表a)一个--VR.sup.8基团，其中V为--C(.dbd.O)O--或--CH.sub.2 O--；是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。
• [EN] INHIBITORS OF SARS-COV-2<br/>[FR] INHIBITEURS DE SARS-COV-2
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2022235813A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Described herein are compounds and methods for the treatment of coronavirus infection. The compounds can function as an inhibitor of the main protease (Mpro) of coronaviruses. The compounds can include diphenylmethyl piperazine derivatives, diphenylmethyl piperidine derivatives, diphenylmethylidene piperidine derivatives, tricyclo[9.4.0.03,8] pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen derivatives, tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen derivatives, 6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin derivatives, 6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepin derivatives, 5,5-dioxo-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepin derivatives, and 6-oxo-5,11-dihydrobenzo[c][1] benzazepin derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and prodrugs thereof.

  本文描述了一些化合物和治疗冠状病毒感染的方法。这些化合物可以作为冠状病毒主要蛋白酶（Mpro）的抑制剂。这些化合物可以包括二苯甲基哌嗪衍生物、二苯甲基哌啶衍生物、二苯甲基亚甲基哌啶衍生物、三环[9.4.0.03,8]十五烷-1（11）、3（8）、4、6、12、14-六烯衍生物、三环[9.4.0.03,8]十五烷-1（11）、3（8）、4、6、9、12、14-七烯衍生物、6,11-二氢苯并[c][1]苯并氧杂环衍生物、6,11-二氢苯并[c][1]苯并硫杂环衍生物、5,5-二氧代-6,11-二氢苯并[c][1]苯并硫杂环衍生物和6-氧代-5,11-二氢苯并[c][1]苯并氮杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐、水合物和前药。
• AMINO ACID DERIVATIVES AS PAF-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0623116A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5563151A
  申请人：——

  公开号：US5563151A

  公开（公告）日：1996-10-08
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS PAF-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993014072A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein W represents pyrid-3-yl, benzimidazol-1-yl, imidazo(4,5-c)pyridin-1-yl, imidazo(4,5-c)pyridin-3-yl and imidazo(4,5-c)pyridin-5-yl optionally substituted by alkyl; Z represents: a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group, b) a -(CH2)qU(CH2)r- group, optionally substituted, q is an integer from 0-3, r is an integer from 0-3 and U is -O-, -S- or a furandiyl, tetrahydrofurandiyl, thiophenediyl, tetrahydrothiophenediyl, thiazolediyl, tetrahydrothiazolediyl, piperazinediyl, piperidinediyl, cyclopentanediyl, cyclohexanediyl, cycloheptenediyl or benzenediyl group; or c) a ($g(a)) group wherein m is an integer from 0-3, X is -O-, -S- or -CH2- and each of R4 and R5 is independently hydrogen or alkyl; Q represents a carbonyl, thiocarbonyl or sulphonyl group or a bond; B represents: a) a -VR8 group wherein V is -C(=O)-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=S)O-, -CH2S-, -C(=O)NHSO2- or -SO2NHC(=O)-; b) a -CH2NR9R10 group or a -CONR9R10 group; c) a group Y where Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring; d) a group -CH2-Y or C(=O)NHY; are antagonists of platelet activating factor (PAF).(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule générale (I), où: W représente pyrid-3-yle, benzimidazol-1-yle, imidazo(4,5-c)pyridin-1-yle, imidazo(4,5-c)pyridin-3-yle et imidazo(4,5-c)pyridin-5-yle éventuellement substitué par alkyle; Z représente: a) un groupe alcanediyle, alcènediyle ou alkynediyle bivalent, b) un groupe -(CH2)qU(CH2)r-, éventuellement substitué, où q représente un nombre entier compris entre 0 et 3, r représente un nombre entier compris entre 0 et 3 et U représente -O-, -S- ou un groupe furannediyle, tétrahydrofurannediyle, thiophènediyle, tétrahydrothiophènediyle, thiazolediyle, tétrahydrothiazolediyle, pypérazinediyle, pypéridinediyle, cyclopentanediyle, cyclohexanediyle, cycloheptènediyle ou benzènediyle; ou c) un groupe ($g(a)), où m représente un nombre entier compris entre 0 et 3, X représente -O-, -S- ou -CH2- et chacun des éléments R4 et R5 représente séparément hydrogène ou alkyle; Q représente un groupe carbonyle, thiocarbonyle ou sulfonyle ou une liaison, B représente: a) un groupe -VR8 où V représente -C(=O), -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=S)O-, -CH2S-, -C(=O)NHSO2- ou -SO2NHC(=O)-; b) un groupe -CH2NR9R10 ou un groupe CONR9R10; c) un groupe Y où Y représente un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments; ou d) un groupe CH2-Y ou C(=O)NHY. Ces composés sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF).