2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]oxazole | 65353-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 65353-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: UJAZICIEZIXDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]oxazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-2-Benzooxazol-2-yl-2-naphthalen-1-yl-ethenol
  参考文献：
  名称：

  Padmanabhan, S.; Seshadri, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1111 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 2-氨基苯酚 反应 0.33h， 以61%的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Direct Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles from Carboxylic Acids under Catalyst and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在微波辐射下，羧酸与2-氨基苯酚直接耦合，实现了无金属和溶剂条件下的2-取代苯并恶唑合成。脂肪族、芳香族和杂芳香族羧酸均可提供良好的产率。苯并恶唑的形成在氯、甲氧基、苯氧基、噻吩氧基和α,β-不饱和功能团的存在下发生。对于二元羧酸，反应通过形成相应的酸酐进行，主要生成单苯并恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868509

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Elemental Sulfur-Promoted Oxidative Rearranging Coupling between o-Aminophenols and Ketones: A Synthesis of 2-Alkyl benzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01775

  日期：2017.7.21

  In the presence of N-methylpiperidine, elemental sulfur was found to act as excellent oxidant in promoting oxidative rearranging coupling between o-aminophenols and ketones. A wide range of 2-alkylbenzoxazoles was obtained under mild conditions.

  在N-甲基哌啶的存在下，发现元素硫在促进邻氨基酚与酮之间的氧化重排偶联中起极好的氧化剂的作用。在温和的条件下获得了广泛的2-烷基苯并恶唑。
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles Directly from Carboxylic Acids
  作者：Dinesh Kumar、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch08193

  日期：——

  Methanesulfonic acid has been found to be a highly effective catalyst for a convenient and one-pot synthesis of 2-substituted benzoxazoles by the reaction of 2-aminophenol with acid chlorides, generated in situ from carboxylic acids. Aryl, heteroaryl, and arylalkyl carboxylic acids provided excellent yields of the corresponding benzoxazoles. The reaction conditions were compatible with various substituents

  已发现甲磺酸是一种高效的催化剂，可通过 2-氨基苯酚与由羧酸原位生成的酰氯反应方便地一锅合成 2-取代的苯并恶唑。芳基、杂芳基和芳烷基羧酸提供了相应苯并恶唑的优异产率。反应条件与各种取代基如氯、溴、硝基、甲氧基、环戊氧基、苯氧基、噻吩氧基和共轭双键相容。发现苯并恶唑的形成通常与取代的 2-氨基苯酚有关。
• Catalytic Direct α-Amination of Arylacetic Acid Synthons with Anilines
  作者：Jogendra Kumar、Eringathodi Suresh、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02122

  日期：2020.10.16

  A unique α-amination approach using various anilines has been developed for arylacetic acids via adaptation as benzazoles. The reaction proceeds through a single electron transfer mechanism utilizing an iron-based catalyst system to access α-(N-arylamino)acetic acid equivalents. Modification of approved drugs, facile cleavage of the benzazole auxiliary, and tolerance of amide linkage forming conditions

  已经开发出一种通过使用各种苯胺的独特α-胺化方法，通过适应作为苯并唑来制备芳酸。该反应通过利用铁基催化剂体系的单电子转移机理进行，以得到α-（N-芳基氨基）乙酸当量。批准药物的修饰，苯并唑辅助剂的易裂解以及酰胺键形成条件的耐受性构成了该策略的潜在适用性。
• Pd^II-Catalyzed methoxylation of C(sp³)–H bonds adjacent to benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Jogendra Kumar、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/c9ob00337a

  日期：——

  The Pd(OAc)2/PhI(OAc)2 catalyst system promotes the highly regioselective dehydrogenative methoxylation of a C(sp3)–H bond adjacent to benzoxazole and benzothiazole rings. The title transformation constitutes the first example of a Pd-catalyzed C(sp3)–H activating methoxylation at the proximal-selective α-position with regard to a directing auxiliary and provides expedient access to an important class

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。