3,4-二甲基-5-吡唑啉酮 | 6628-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3,4-二甲基-5-吡唑啉酮
• 中文别名: 3,4-二甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-5-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-4-chloro-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2-pyrazoline-5-one；3,4-dimethyl-2-pyrazolin-5-one；3,4-dimethyl-5-pyrazolone；4,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3,4-Dimethyl-2-pyrazolin-5-on；3,4-Dimethyl-pyrazolon-5；3,4-dimethyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 6628-22-4
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: PRCIXKQBKWRGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-2710C
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-吡唑啉酮 在 溴 、 氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9,10-dioxa-anti-(bromomethyl,methyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-二甲基-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part VIII. Novel Pyrazolo-Fused Oxathiadiazines and Thiatriazoles

  摘要：

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与吡唑-3-酮 2 在各种条件下发生反应，生成吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪二氧 化物 3 和吡唑并[3、2-b][1,4,3,5]噁二嗪二恶英 5，以及吡唑并[1,2-b][1,2,3,5]噻三唑 1,1,5 三氧化物 4 和 1,1,7 三氧化物 6 中的一种或两种。在所有反应中，吡唑并[3,2-b][1,4,3,5]噁二嗪 5 是主要产物，而吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪 3 在没有碱的情况下也是重要产物。在我们最近的研究工作之前，化合物 3 和 5 的核心环系统还未见报道，而化合物 4 和 6 则是一种罕见环系统的新衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch09581

文献信息

• Dihalogen and Solvent-Free Preparation of syn-Bimane
  作者：Flavio Grynszpan、Ishita Neogi、Partha Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591964

  日期：2018.5

  widespread use of these molecular probes has presumably been stalled by the hazards involved in their current synthetic preparation which involve handling of dangerous halogens like chlorine (gas) and bromine (liq.). The accessibility achieved by the simple and safe dihalogen and solvent-free methodologies described here open the floodgates to additional future practical applications of bimanes.

  荧光 bimanes 是低分子量和低毒性分子，其应用范围从生物学到激光染料。这些分子探针的广泛使用可能由于其当前合成制备中涉及的危险而停滞，这些危险涉及处理危险的卤素，如氯（气体）和溴（液体）。此处描述的简单且安全的二卤化物和无溶剂方法所实现的可及性为 bimanes 的其他未来实际应用打开了闸门。
• A β-hairpin peptide with pH-controlled affinity for tumor cells
  作者：Shin-nosuke Nishimura、Kei Nishida、Masaru Tanaka

  DOI：10.1039/d1cc06218b

  日期：——

  Considering that the pH in the tumor microenvironment is dysregulated, we designed a β-hairpin peptide (SSRFEWEFESSDPRGDPSSRFEWEFESS). The configuration of the peptide switched from a flexible linear to a rigid loop structure under weakly acidic conditions. The peptide internalized by tumor cells increased significantly under weakly acidic conditions.

  考虑到肿瘤微环境中的pH值失调，我们设计了一种β-发夹肽（SSRFEWEFESS D PRGDPSSRFEWEFESS）。在弱酸性条件下，肽的构型从柔性线性转变为刚性环结构。在弱酸性条件下，被肿瘤细胞内化的肽显着增加。
• Tautomerism-Dependent Ring Construction of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds from the Reactions of 1-Alkynyl Fischer Carbene Complexes and Substituted Pyrazolinones
  作者：Zheng、Yu、Ning Luo、Xiuwen Han

  DOI：10.1021/jo061725+

  日期：2006.12.1

  from the reactions of 1-alkynyl Fischer carbene complexes (OC)5MC(OEt)C⋮CPh (1) (M = Cr, W) and substituted pyrazolinones (2). Reactions of 1 with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one (2a), 3-n-propyl-2-pyrazolin-5-one (2b), 3,4-dimethyl-2-pyrazolin-5-one (2c), 3,4-trimethylene-2-pyrazolin-5-one (2d), or 3,4-tetramethylene-2-pyrazolin-5-one (2e) generated three kinds of Fischer aminocarbene complexes (3−5), and

  从1-炔基菲舍尔卡宾配合物（OC）5 M C（OEt）C⋮CPh（1）（M = Cr，W）与取代的吡唑啉酮（2）的反应成功构建了四种类型的N-杂环系统。的反应1与3-甲基-2-吡唑啉-5-酮（2A），3- Ñ丙基-2-吡唑啉-5-酮（2B），3,4-二甲基-2-吡唑啉-5-酮（图2c），3,4-三亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2D），或3,4-四亚甲基-2-吡唑啉-5-酮（2E产生3种费aminocarbene复合物）（3 - 5），和的反应1与苯基取代的吡唑啉酮，即3-苯基-2-吡唑啉-5-酮（2f）及其互变异构体3-苯基-3-吡唑啉-5-酮（2 g）一起，得到Fischer烷氧基卡宾配合物（6），主要产品类型aminocarbene配合3 - 5作为次要产物。吡唑啉酮的多个互变异构现象归因于N-杂环菲舍尔卡宾配合物的多功能形成。配合物的氧化脱金属3 - 6与吡啶Ñ氧化物或中号氯过氧酸有效
• “Catch-and-Release” of HNO with Pyrazolones
  作者：Daryl A. Guthrie、Anthony Ho、Cyrus G. Takahashi、Anthony Collins、Matthew Morris、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jo502330w

  日期：2015.2.6

  A new and versatile class of HNO donors, the (hydroxylamino)pyrazolone (HAPY) series of HNO donors utilizing pyrazolone (PY) leaving groups, is described. HNO, the smallest N-based aldehyde equivalent, is used as a reagent along with a variety of PY compounds to synthesize the desired HAPY donors in what can be considered an N-selective HNO-aldol reaction in up to quantitative yields. The bimolecular

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。
• Highly sensitive detection of cobalt through fluorescence changes in β-cyclodextrin-bimane complexes
  作者：Apurba Pramanik、Sara Amer、Flavio Grynszpan、Mindy Levine

  DOI：10.1039/d0cc05812b

  日期：——

  Cobalt detection is accomplished via efficient fluorescence quenching of a bimane-β-cyclodextrin complex, both in solution and in the solid state.

  通过双曼苯-β-环糊精复合物在溶液和固态下高效荧光猝灭实现钴的检测。