3-α-naphthyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-α-naphthyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate
• 英文别名: 1-Dimethylamino-3-dimethylimonio-2-<α-naphthyl>-propen-(1)-perchlorat；3-Dimethylamino-1-dimethylimonio-2-<1>naphthyl-prop-2-en；[3-(dimethylamino)-2-naphthalen-1-ylprop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂*ClO₄
• 分子量: 352.818
• InChiKey: OSDUCFHUWKAFJG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-α-naphthyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(4-bromo-1-naphthyl)-2,3-dihydro-1,4-diazepinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂s。第25部分。6-芳基-2,3-二氢-1,4-二氮杂pin盐的制备和性质。环之间的电子相互作用及其空间抑制

  摘要：

  已经制备了多种6-芳基二氢二氮杂吡啶鎓盐（还包括6-联苯基-4-基，6-α-萘基和6- N-吡啶基），主要是通过1,2-二胺与3-芳基-1的反应来制备的。 ，5-二氮杂戊二烯鎓盐。富电子的二氢二氮杂pin鎓阳离子活化6-芳基取代基，使其趋于亲电子攻击，并且卤化和硝化在对位发生。六元或七元环中靠近环结的取代基可能会阻止两个环的共面性，从而抑制这种反应性。这些药物取代的化合物的13 C nmr光谱也显示出环之间的电子相互作用降低。NN “和2,2-二苯基NN′-二苄基取代基也抑制6-苯环中的亲电取代。氘代硫酸溶液中产生稳定的自由基。亲核试剂（单胺，二胺，氢氧化钠）攻击二氮杂环的5位和7位。讨论了这些化合物的13 C nmr和质谱。

  DOI：

  10.1039/p19810000726
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-α-naphthyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  从钒胺盐制备2,5-二取代嘧啶和合成新型二硫烷衍生物

  摘要：

  新型嘧啶衍生物是由2-取代的1,3-双（二甲基氨基）-三甲基亚锡盐与硫脲或胍在乙基二异丙胺存在下于乙醇中回流反应制得的，还有一些5-取代的嘧啶-2-硫醇已用于合成新型二硫醚化合物。红外，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了新合成化合物的分子结构。在DMSO中检测了这些化合物的紫外光谱行为和ƛ最大这些化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3935

文献信息

• Fragment-based design, synthesis, and biological evaluation of N-substituted-5-(4-isopropylthiophenol)-2-hydroxynicotinamide derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Zhichao Zhang、Chengwu Liu、Xiangqian Li、Ting Song、Zhiyong Wu、Xiaomeng Liang、Yan Zhao、Xiaoyun Shen、Hongbo Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.016

  日期：2013.2

  We have previously reported a nanomolar inhibitor of antiapoptotic Mcl-1 protein, 3-thiomorpholin-8-oxo-8H-acenaphtho [1,2-b] pyrrole-9-carbonitrile (S1). S1 plays its function by binding to the BH3 groove of Mcl-1. Basing on this spacial structural characteristic, we developed a novel class of Mcl-1 inhibitor using fragment-based drug discovery approach. By dissecting S1, we identified the compound

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。
• Preparation of 2,5‐disubstituted pyrimidines from vinamidinium salts and synthesis of novel disulfane derivatives
  作者：Ziba Rafiee Samani、Abdolmohammad Mehranpour、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1002/jhet.3935

  日期：2020.5

  Novel pyrimidine derivatives were prepared from the reaction of 2‐substituted 1,3‐bis(dimethylamino)‐trimethinium salts with thiourea or guanidine in the presence of ethyl‐diisopropylamine in ethanol at reflux, and also some 5‐substituted pyrimidine‐2‐thiols has been used for the synthesis of novel disulfane compounds. Infrared, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data confirm the molecular structures

  新型嘧啶衍生物是由2-取代的1,3-双（二甲基氨基）-三甲基亚锡盐与硫脲或胍在乙基二异丙胺存在下于乙醇中回流反应制得的，还有一些5-取代的嘧啶-2-硫醇已用于合成新型二硫醚化合物。红外，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了新合成化合物的分子结构。在DMSO中检测了这些化合物的紫外光谱行为和ƛ最大这些化合物进行了研究。
• Facile synthesis of novel 3-substituted pyrido[1,2-a]pyrimidinium salts using vinamidinium salts
  作者：Enayatollah Bahman Jahromi、Abdolmohammad Mehranpour、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230875

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Pyrido[1,2-a]pyrimidinium salt derivatives 2a–f were prepared in good yields by condensation of 2-aminopyridine with 2-substituted vinamidinium salt derivatives 1a–f. The purity and the structure of the synthetized compounds were ascertained by elemental analysis, mass spectrometry, infrared, and NMR (¹H and ¹³C 400 MHz) spectroscopy. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 吡啶并[1,2-a] 嘧啶盐衍生物 2a-f 通过 2-氨基吡啶与 2-取代的 vinamidinium 盐衍生物 1a-f 缩合制备，收率良好。通过元素分析、质谱、红外和核磁共振（1H和13C 400 MHz）光谱确定合成化合物的纯度和结构。图形概要
• Synthesis of New 7-Aminoquinolines from 1,3-Diaminobenzene and 2-Substituted Vinamidinium Salts
  作者：Enayatollah Bahman Jahromi、Abdolmohammad Mehranpour

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234822

  日期：2016.11

  inhibitors, preservatives and as solvent for resins and terpenes. Moreover, they are also useful in transition metal catalyst for uniform polymerization and luminescence chemistry. The bark of cinchona plant which contains quinine has been used to cure palpitations, fevers and tertians. Some classical reactions that are usually used to synthesize quinolines are the Skraup, Doebner-von Miller, Friedlander

  喹啉核存在于天然产物和合成化合物中。它们用于杀菌剂、杀病毒剂、生物杀灭剂、生物碱、橡胶化学品和调味剂。此外，这些类型的化合物还可用作聚合物、催化剂、腐蚀抑制剂、防腐剂以及树脂和萜烯的溶剂。此外，它们还可用于均匀聚合和发光化学的过渡金属催化剂。含有奎宁的金鸡纳植物的树皮已被用于治疗心悸、发烧和隔日。通常用于合成喹啉的一些经典反应是 Skraup、Doebner-von Miller、Friedlander、Pfitzinger 和 Combes。尽管这些经典方法中有许多是在几十年前报道的，它们仍然常用于获得药剂和其他新的喹啉衍生物。本文描述了 7-氨基喹啉 (3a-g) 的制备，使用 2-取代的 vinamidinium 盐 (2a-g) 与 1,3-二氨基苯的反应。使用 UV/Vis、IR、H、C NMR 和质谱对化合物进行表征。Vinamidinium盐是重要的三碳合成子，广泛用于有机合成。如方案
• Synthesis and Characterization of New Quinoline Bounded Pentamethine Cyanine Dyes
  作者：Abdolmohammad Mehranpour、Sedigheh Hashemnia、Fereshteh Azamifar、Elham Bashiri

  DOI：10.1080/00304948.2020.1780881

  日期：2020.9.2

  Cyanine (polymethine) dyes belong to a group of organic compounds which have a large conjugated π-system. A typical polymethine dye molecule consists of 2 nitrogen-containing heterocycles connected...

  花青（聚甲炔）染料属于一组具有大共轭 π 系统的有机化合物。典型的聚甲川染料分子由2个含氮杂环连接...