benzyl 2-(1-naphthyl)-2-benzylsulfonylacetate | 82236-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 2-(1-naphthyl)-2-benzylsulfonylacetate
• 英文别名: benzyl 2-benzylsulfonyl-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 82236-48-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄S
• 分子量: 430.524
• InChiKey: OFXRBTRBBUBHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170.5 °C
• 沸点：
  663.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(1-naphthyl)-2-benzylsulfonylacetate 在 sodium amalgam 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-萘-1-基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Reductive desulfonylation of 2-aryl-2-benzylsulfonylacetates and -propionates with sodium amalgam. A new synthesis of 2-arylacetic and 2-arylpropionic acids.

  摘要：

  2-芳基-2-苄基磺酰基乙酸苄酯（4）和丙酸苄酯（9）（其中后一种化合物很容易通过 4 的甲基化制备）可以通过甲醇中的钠汞齐反应，然后进行水处理，方便地转化为 2-芳基乙酸和丙酸（8 和 10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.883
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-1-naphthalen-1-yl-2-phenylmethanesulfonyl-ethanone 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。
• KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 883-886
  作者：KUO, YING-CHE、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——