(8alpha)-9,10-二去氢-N,N-二乙基-6-甲基麦角灵-8-甲酰胺 | 2126-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: (8alpha)-9,10-二去氢-N,N-二乙基-6-甲基麦角灵-8-甲酰胺
• 中文别名: 异麦角酰二乙胺
• 英文名称: lysergic acid diethylamide
• 英文别名: D-Isolysergsaeure-diethylamid；Iso-lysergsaeure-diethylamid；6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carboxylic acid diethylamide；(+)-isolysergic acid diethylamide；(+)-Isolysergsaeure-diaethylamid；Isolysergic acid diethylamide；(6aR,9S)-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 2126-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: VAYOSLLFUXYJDT-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8alpha)-9,10-二去氢-N,N-二乙基-6-甲基麦角灵-8-甲酰胺 生成 (9S)-4-acetyl-7-methyl-4,5,7,8,9,10-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Characterization of a Commercial Immunosorbent Cartridge for the Solid-Phase Extraction of Phenylureas from Aqueous Matrices

  摘要：

  本研究确定了用于固相萃取苯脲类化合物的商业免疫吸附剂(IS)柱的行为和主要特性。测量得新柱中分析物-抗原(异丙隆)的容量为215纳克，经过超过100次吸附-解吸循环后，剩余容量仍约为70纳克，展示了结合抗体的良好稳定性以及柱可多次重复使用的潜在可能性。此吸附剂仅特异性地保留异丙隆和敌草隆。其他农药，包括其他苯脲类物质，的非特异性保留可以通过增加加样阶段中的样品体积来避免。因此，通过在IS柱中加载pH 7.4调整的50毫升样品，使用甲醇-水(60:40，体积比)进行洗脱，并通过具有紫外检测的高效液相色谱对洗脱液进行分析，开发了一种用于自然水和饮用水中异丙隆和敌草隆测定的非常选择性和敏感的方法。该快速简单的方法获得的干净色谱图、低检测限(~ 0.1 µg/L)和良好精度(< 5%)表明，免疫亲和萃取可以是水环境中特定农药样品制备的绝佳替代方案。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.9.480
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正己烷 、 三氧化硫 、 乙腈 作用下， 生成 (8alpha)-9,10-二去氢-N,N-二乙基-6-甲基麦角灵-8-甲酰胺 、 麦角乙二胺
  参考文献：
  名称：

  US2774763

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Determination of lysergic acid diethylamide (LSD), iso-LSD, and N-demethyl-LSD in body fluids by gas chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Chad C. Nelson、Rodger L. Foltz

  DOI：10.1021/ac00038a014

  日期：1992.7.15

  acid diethylamide (LSD), iso-LSD, and N-demethyl-LSD by capillary chromatography/tandem mass spectrometry (GC/MS/MS) are presented. Several methods for derivatization, sample introduction, and ionization, in combination with mass spectrometry/mass spectrometry (MS/MS), have been evaluated for overall ionization efficiency and product-ion sensitivity and specificity. Fragmentation pathways derived from

  介绍了通过毛细管色谱/串联质谱（GC / MS / MS）检测和定量麦角酰二乙酰胺（LSD），iso-LSD和N-demethyl-LSD的程序。已评估了几种衍生化，样品引入和电离的方法，并结合质谱/质谱（MS / MS）进行了整体电离效率以及产物离子敏感性和特异性的评估。已提出了质子化LSD的低能碰撞诱导解离（CID）光谱以及LSD的质子化三甲基甲硅烷基衍生物（LSD-TMS）和氘标记的LSD类似物的裂解途径。主要离解主要涉及酰胺和哌啶环部分，其中CH3自由基， NH2， NCH2，二乙胺，二乙基甲酰胺和N的损失，观察到来自MH +的N-二乙基丙烯酰胺。LSD，iso-LSD和N-demethyl-LSD的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的质子化分子（MH +）的正离子氨化学电离和随后的MS / MS分析为鉴定这些化合物提供了高度的特异性在低pg / mL浓度的尿液或血液中。三氟乙
• Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure I. Substitutionen am Indol-Stickstoff. 43. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19570400619

  日期：——

  Es werden Herstellung und Eigenschaften von 1-Substitutions-produkten von Lysergsäure- und Dihydro-lysergsäure-Verbindungen beschrieben. Die folgenden, hydrolytisch leicht wieder abspaltbaren Reste wurden eingeführt: Acetyl, Acetoacetyl, Hydroxymethyl, Acetoxymethyl, Dimethylaminomethyl, Piperidinomethyl.

  描述了麦角酸和二氢麦角酸化合物的1-取代产物的生产和性质。引入了以下易于再次水解分离的残基：乙酰基，乙酰乙酰基，羟甲基，乙酰氧基甲基，二甲基氨基甲基，哌啶子基甲基。
• Partialsynthese von Alkaloiden vom Typus des Ergobasins. (6. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260326

  日期：1943.5.3
• Preparation of lysergic acid amides
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02736728A1

  公开（公告）日：1956-02-28
• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE PRODUCTION OF LYSERGIC ACID DIETHYLAMIDE (LSD) AND NOVEL DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRODUCTION DE DIÉTHYLAMIDE D'ACIDE LYSERGIQUE (LSD) ET NOUVEAUX DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：COMPASS PATHFINDER LTD

  公开号：WO2022008627A3

  公开（公告）日：2022-02-24