4-benzofuranacetyl chloride | 113405-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-benzofuranacetyl chloride
• 英文别名: 4-benzofuranacetyl chloride；2-(1-Benzofuran-4-yl)acetyl chloride
• CAS: 113405-12-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: PGOUDQDEXKSMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzofuranacetyl chloride 、 (-)-(5α,7α,8β)-N-methyl-N-7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro<4,5>decan-8-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 化合物 T31621
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。3.新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文介绍了14种新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的化学合成，mu /κ阿片受体选择性和镇痛活性。原型κ选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺，2）已在C-区被区域和立体选择性取代具有甲基醚和螺四氢呋喃基团的环己基环的4和C-5位。观察到，当甲基醚或四氢呋喃环的氧原子连接至赤道C-4位时，可获得最佳的mu / kappa受体选择性。因此，（-）-（5 beta，7 beta，8 alpha）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4]。5] dec-8-基]苯并[b]呋喃-4-乙酰胺一盐酸盐（21）在体外具有非常高的kappa阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.83 nM，mu / kappa = 1520）是最有效的曾报道过κ选择性镇痛药。当通过静脉内给药的大鼠足压试验（分别为MPE50

  DOI：

  10.1021/jm00163a047
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-benzofuranacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of [14C]enadoline [(5R)-(5α, 7α,8β)]-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5] DEC-8-YL]-4-benzofuranacetamide

  摘要：

  4-氯甲基苯并呋喃 (10) 由 2,3-二甲基苯甲醚经 7 步合成。由镁-蒽络合物制备的相应格氏试剂依次与 14CO2、SOCl2 和 PD130812 反应，得到 [14C]enadoline (2)，一种非肽、选择性 κ 阿片受体激动剂。该方法可以很容易地进行修改，以快速、一锅合成[11C]enadoline。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361208

文献信息

• Highly selective .kappa.-opioid analgesics. 2. Synthesis and structure activity relationships of novel N-(2-aminocyclohexyl)arylacetamide derivatives
  作者：Paul R. Halfpenny、Raymond G. Hill、David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Stephen Johnson、David C. Rees

  DOI：10.1021/jm00127a036

  日期：1989.7

  chemical synthesis and the development of structure-activity relationships (SAR) for the kappa opioid receptor affinity and mu/kappa opioid receptor selectivity of novel N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide derivatives. The SAR of this series are investigated by consideration of structural modifications made to the aromatic moiety, the amide linkage, and cyclohexane and the pyrrolidine ring substituents

  本文描述了新型N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺衍生物的κ阿片受体亲和力和mu / k阿片受体选择性的化学合成和结构-活性关系（SAR）的发展。通过考虑对原型kappa选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（ 1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺）（1）。报道了23种新化合物的Kappa和mu阿片受体结合亲和力。观察到，通过C-4位连接的苯并[b]噻吩芳族系统获得了最佳的mu / kappa受体选择性，根据空间和电子参数进行讨论。酰胺键已被反向酰胺，酯，氨基亚甲基，硫代酰胺和仲酰胺取代。这些等排物中最好的是N-甲基酰胺。与未取代的化合物，例如化合物14，反式-（+/-）-N-甲基-N- [2- []相比，PD117302的吡咯烷环在3-位被羟基亚甲基取代提高了mu /κ选择性。 3-（羟甲基）-1-吡咯烷基]环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺单盐酸盐，mu
• Highly selective .kappa. opioid analgesics. Synthesis and structure-activity relationships of novel N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide and N-[(2-aminocyclohexyl)aryloxy]acetamide derivatives
  作者：Colin R. Clark、Paul R. Halfpenny、Raymond G. Hill、David C. Horwell、John Hughes、Terry C. Jarvis、David C. Rees、David Schofield

  DOI：10.1021/jm00399a025

  日期：1988.4

  structure-activity relationships (SAR) of mu and kappa opioid binding affinities, and analgesic properties of a series of novel highly selective kappa opioid N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide and N-[(2-aminocyclohexyl)aryloxy] acetamide derivatives. Ten compounds, 14, 15, 31-37, and 39 (Tables I and II), show a marked kappa selectivity of greater than 100:1 over mu binding, with high affinity for the kappa

  本文描述了mu和kappa阿片样物质的亲和性的合成，构效关系（SAR）以及一系列新型高选择性kappa阿片样物质N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺和N-[（2 -氨基环己基）芳氧基]乙酰胺衍生物。十种化合物（14、15、31-37和39）（表I和II）在mu结合上表现出明显的kappa选择性大于100：1，对kappa阿片受体具有高亲和力（约10（-8） -10（-9）M）。化合物39（S，S-反式）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺氢溴酸盐具有最高的mu / k选择性，即780：1（kappa Ki = 4.2 nM），迄今报道。这些化合物中的四种14、15和它们的S，S-trans对映体37和39分别通过口服给药产生有效的镇痛作用，通过鼠爪压力测试（RPP）进行分析（MPE50分别为24、26、8.3和12 mg / kg）。R，R-反式异构
• 2-Amino-3 or 6-methoxycyclohexyl amide derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0552386A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  The invention concerns novel 2-amino-3- or 6-methoxycyclohexyl amides of the formula having analgesic and neuroprotective activity. The compounds bind selectively to the kappa opioid receptor. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of using them, and processes for preparing them are also disclosed.

  该发明涉及具有镇痛和神经保护活性的新型公式的2-氨基-3-或6-甲氧基环己基酰胺。这些化合物选择性地结合到kappa阿片受体。还公开了含有这些化合物的制药组合物、使用它们的方法以及制备它们的过程。
• 2-amino-4 or 5-methoxycyclohexyl amides useful as analgesics
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05051428A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  The invention concerns a series of novel 2-amino-monomethoxycyclohexyl amides having analgesic and neuroprotective activity. The compounds bind selectivity to the kappa opioid receptor. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of using them, and processes for preparing them are also disclosed.

  本发明涉及一系列新型2-氨基-单甲氧基环己基酰胺，具有镇痛和神经保护作用。这些化合物选择性地结合到kappa阿片受体。本发明还揭示了含有这些化合物的制药组合物，使用它们的方法以及制备它们的过程。
• 2-Amino-4 or 5-methoxycyclohexyl amides useful as analgesics
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0372466A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  The invention concerns a series of novel 2-amino-­monomethoxycyclohexyl amides of the general formula having analgesic and neuroprotective activity. The compounds bind selectively to the kappa opioid receptor. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of using them, and processes for preparing them are also disclosed.

  本发明涉及一系列新型 2-氨基-单甲氧基环己基酰胺，其通式为 具有镇痛和神经保护活性。这些化合物选择性地与卡巴阿片受体结合。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的工艺。