1-phenylpermidinium methiodide | 77151-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenylpermidinium methiodide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylperimidinium iodide；[MeNPhN-carbene-H][I]；1-Phenyl-3-methylperimidinium iodide；1-methyl-3-phenylperimidin-1-ium;iodide
• CAS: 77151-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₂*I
• 分子量: 386.235
• InChiKey: HEUDRGDAOOCILD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpermidinium methiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到N-Methyl-N-(8-phenylamino-naphthalen-1-yl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic analogs of pleiadiene. 51. N-acylperimidines: Ring opening instead of deacylation under the influence of nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00496613
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylperimidine 、 碘甲烷 反应 67.0h， 以91%的产率得到1-phenylpermidinium methiodide
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐配体诱导的铱配合物与N-苯基过氧亚胺基碳原子配体的分子内CH键键合活化

  摘要：

  我们报告的合成和结构的铱（I）与N，N'-二取代的perimidine卡宾配体和卤化物或羧酸盐配体的配合物。通过改变碱和银盐选择性地制备碘-，氯-和乙酸-Ir（卡宾）（cod）配合物。分子内C-H键活化，以制备环金属化铱（III）配合物，（C ∧ C :) 2的Ir（OAc）（6），其中C ∧ C：被环金属啶卡宾配体，使用取得了羧酸盐的结扎铱配合物 否则，CH激活不会继续。乙酸酯-Ir（卡宾）（cod）（3c）在室温下与苯甲酸酐反应，得到苯甲酸酯-Ir（卡宾）（cod）（3d）。甲啶-carbene-和苯基吡啶铱连接（III）络合物，（C ∧ C：）（C ∧ N）的Ir（OCOR）（8），其中C ∧ N是环金属配体苯基，被以良好的收率由分离在甲苯中回流下将3c或3d与苯基吡啶混合。基于反应混合物中1,3-环辛二烯的形成，我们提出了分子内CH活化的以下反应机理：羧酸盐诱导的CH键的活化以及随

  DOI：

  10.1021/om100604u

文献信息

• Hemilabile <i>N</i>-Xylyl-<i>N</i>′-methylperimidine Carbene Iridium Complexes as Catalysts for C–H Activation and Dehydrogenative Silylation: Dual Role of <i>N</i>-Xylyl Moiety for ortho-C–H Bond Activation and Reductive Bond Cleavage
  作者：Gyeongshin Choi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja406519u

  日期：2013.9.4

  phenylpyridine were selectively formed before yielding mono-ortho-silylation products. The bis(cyclometalated)iridium complex ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = a cyclometalated N-xylyl-N'-methylperimidine-carbene ligand and C(∧)N = a 2-pyridylphenyl ligand), reacted with 2 equiv of Et3SiH to give an iridium hydride complex, (L(4))(C(∧)N)Ir(H)(SiEt3) (8d) (L(4) = N-CH3, N-3,5-(CH3)2C6H3 perimidine), via

  使用 (L)Ir(cod)(X) (1)（L = 一个基于 perimidine 的卡宾配体，X = OAc 和 OCOPh）配合物作为催化剂在甲苯回流条件下实现了吡啶基和亚胺基底物与三乙基硅烷的直接脱氢硅烷化降冰片烯作为氢清除剂的存在，并且以良好的产率获得了硅烷化产物。分离的双（环金属化）铱配合物，(C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2) (C(∧)C: = 环金属化的 perimidine-carbene 配体和 C(∧)N = a环金属化吡啶基-和亚胺基-连接的芳族底物）是关键中间体，其中在产生单邻甲硅烷化产物之前选择性地形成底物如苯基吡啶的环金属化五元金属环。双（环金属化）铱络合物 ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = 环金属化 N-二甲苯基-N' -甲基嘧啶-卡宾配体和 C(∧)N = 2-吡啶基苯基配体)，与 2 当量的