3,3-Bis<4-(2-propinyloxy)phenyl>phthalid | 142457-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3-Bis<4-(2-propinyloxy)phenyl>phthalid
• 英文别名: 3,3-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 142457-74-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: FPDCEOACKTXGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis<4-(2-propinyloxy)phenyl>phthalid 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到Dispirotetraoxapentacyclo<30.2.2.210,13.215,18.227,30>dotetraconta-1,10,12,15,17,27,29,32,35,37,39,41-dodecaen-4,6,21,23-tetrain-31',3''-phthalid>
  参考文献：
  名称：

  Berscheid, Ralf; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2539 - 2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酚酞 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3,3-Bis<4-(2-propinyloxy)phenyl>phthalid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助齐整合成二茂铁的酚酞二炔：设计用于Hg2 +离子的合成支架。

  摘要：

  已经通过微波辅助合成方法合成了含有酚酞作为荧光团和二茂铁作为氧化还原部分的AC 2对称内部共轭的1，3-二炔体系5。首次在纯净条件下使用微波反应器通过Cu催化的Glaser-Hay偶联合成了化合物5。发现化合物5通过多通道对Fe 3+，Cu 2+和Hg 2+离子具有高度选择性。有趣的是，Fe 3+和Cu 2+离子仅促进二茂铁单元氧化为二茂铁离子而不会与受体结合，而Hg 2+与受体5结合（ΔE 1/2 = 71 mV）。通过光学和电化学分析研究了氧化和结合现象。此外，通过1 H，13 C NMR和IR滴定确定了Hg 2+离子与我们设计的探针的结合位点，这表明共轭二烯基单元通过良好的软-软相互作用与Hg 2+离子相互作用。受体5及其金属络合物[ 5 ·2Hg 2+]在生理pH范围内（pH = 6-7）稳定，在高达78°C的温度下仍保持稳定。金属结合的实验结果得到了量子化学计算（DFT）的进一步支持，该理论探索了游离配体及其Hg

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01236

文献信息

• Cyclic <i>vs.</i> acyclic alkyne towards Hg²⁺ ion detection: combined experimental and theoretical studies
  作者：Adwitiya Pal、Bappaditya Goswami、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d1nj05707c

  日期：——

  of transformations in organic synthesis. The interaction between the alkyne unit and Hg2+ ion has been well-known for several decades. However, with the aim to investigate this interaction in more detail, we have designed and synthesized two thermally stable probes, 3 and 4. Probe 3 is an acyclic compound containing two terminal alkyne units, whereas probe 4 is a cyclic molecule with an internally conjugated

  炔烃构成了一类多功能的官能团，在有机合成中可能会发生各种转变。几十年来，炔烃单元与Hg 2+离子之间的相互作用已为人们所熟知。然而，为了更详细地研究这种相互作用，我们设计并合成了两种热稳定探针3和4。探针3是含有两个末端炔烃单元的无环化合物，而探针4是具有内部共轭C 2 -对称1,3-二炔烃单元的环状分子。有趣的是，这两种受体都具有炔烃单元，但与 Hg 2+离子的反应不同。非循环探针具有两个末端炔烃的3与两个Hg 2+离子相互作用，而具有笼状结构的环状探针4仅与一个Hg 2+离子相互作用。Hg 2+离子只能与探针4中的一个炔烃单元相互作用，以避免两个Hg 2+离子之间的空间排斥。通过光物理（UV-vis 和发射光谱）和电化学分析以及理论（DFT）研究，彻底确定了环状和非环状结构对 Hg 2+离子的选择性响应差异。Hg 2+离子与合成探针的可能结合位点由下式确定1 H NMR和IR滴定表明，末端和共轭二炔单元与Hg