(2S)-2-hydroxy-2-(4-oxocyclohexyl)acetonitrile | 1126768-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-2-(4-oxocyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 1126768-18-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZZDUQXRISJVQFC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-(4'-methoxycyclohex-3'-enyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-(4-oxocyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过底物和酶工程改进立体选择性生物催化合成：以2-羟基-（4'-氧代环己基）乙腈为模型。

  摘要：

  即使生物催化正得到越来越多的应用，它仍必须在合成化学中获得广泛的应用。这样做的原因是酶在底物范围，反应范围以及对非天然化合物的选择性不足方面具有局限性。这些缺点可以通过酶和/或底物工程来挑战，所述酶和/或底物工程被用来改变底物特异性并增强酶对非天然底物的选择性。在本文中，这两种方法相结合以改善羟腈裂合酶催化的2-羟基-（4'-氧代环己基）乙腈的合成（4）。酮官能团被屏蔽为烯醇醚，而巴西橡胶树的氧化腈酶则针对该被屏蔽的底物进行了工程改造，从而使该产品具有较高的光学纯度，并大大降低了所需的酶量。

  DOI：

  10.1002/chem.200800609