Trimethyl-((3aR,4R,6aS)-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yloxy)-silane | 115821-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-((3aR,4R,6aS)-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yloxy)-silane
• 英文别名: [(3aR,4R,6aS)-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 115821-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: WNRHWXMFFWVGQU-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((3aR,4R,6aS)-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yloxy)-silane 在 palladium diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S*,5R*,8S*)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards Novel Terpenic Natural Products Kelsoene and Poduran: Construction of the Complete 4-5-5-Fused Tricarbocyclic Core

  摘要：

  本文介绍了一种常见的合成方法，即利用市售的 1,5-COD 合成最近报道的倍半萜酮烯 1 和四萜荚兰 5，它们带有新颖的三环[6.2.0.02,6]癸烷框架，并首次构建了这些天然产物中的碳环核心。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2670
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-methylenebicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Trimethyl-((3aR,4R,6aS)-4-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards Novel Terpenic Natural Products Kelsoene and Poduran: Construction of the Complete 4-5-5-Fused Tricarbocyclic Core

  摘要：

  本文介绍了一种常见的合成方法，即利用市售的 1,5-COD 合成最近报道的倍半萜酮烯 1 和四萜荚兰 5，它们带有新颖的三环[6.2.0.02,6]癸烷框架，并首次构建了这些天然产物中的碳环核心。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2670

文献信息

• Novel ring expansion of cyclopentanones to seven membered rings
  作者：Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82030-4

  日期：1988.1

  By treatment with BF3/ethyleneglycol, cyclopentanones with the carbonyl function at the C3-position of α-side chain undergo the ring cleavage to build up the seven membered rings, and this novel ring expansion was applied to the synthesis of bulnesol.

  通过用BF 3 /乙二醇处理，在α-侧链的C 3-位具有羰基功能的环戊酮进行开环裂解，形成七个成员环，并将这种新颖的扩环作用用于戊二醇的合成。
• TANAKA MASAKAZU;SUEMUNE HIROSHI;SAKAI KIYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 1988, 29, N 14, 1733-1736
  作者：TANAKA MASAKAZU、SUEMUNE HIROSHI、SAKAI KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——