1H,3H-8-acetyl-4,5-dihydronaphto<1,2-c:4,3-b'>difuran-1-one | 94243-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1H,3H-8-acetyl-4,5-dihydronaphto<1,2-c:4,3-b'>difuran-1-one
• 英文别名: 15-acetyl-3,9-dioxatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2(6),7(11),13,15-pentaen-10-one
• CAS: 94243-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: VVGHJCJPBUROKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧代-3-呋喃基)氧基]苯甲酸甲酯 在 α-溴-γ-丁内酯 作用下， 生成 螺佐呋酮 、 1H,3H-8-acetyl-4,5-dihydronaphto<1,2-c:4,3-b'>difuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. V. One-step synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one.

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮（3a，AG-629），在一系列螺环丙烷中被发现是最有效的抗溃疡化合物，是通过从甲基5-乙酰基-2-[(四氢-2-酮-3-呋喃)氧]苯甲酸酯（1a）的一步合成获得的。在该反应中，分离出了具有新环系统的5, 10'-(二乙酰基-5', 6'-二氢螺[苯并呋喃-2(3H), 4'(3'H)-[2H]氧基-希诺[3, 2-b]-苯并呋喃]-3-酮（5a）和1H, 3H-8-乙酰基-4, 5-二氢萘[1, 2-c : 4, 3-b']二呋喃-1-酮（6）作为副产物被分离出来。提供了一种可能的反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3373

文献信息

• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;TAKAMOTO, MASAYUKI;IMADA, ISUKE;NOGUCH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3373-3377
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、TAKAMOTO, MASAYUKI、IMADA, ISUKE、NOGUCH+

  DOI：——

  日期：——