AzAcCoA | 1247066-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: AzAcCoA
• 英文别名: azidoacetyl coenzyme A
• CAS: 1247066-75-6
• 化学式: C₂₃H₃₇N₁₀O₁₇P₃S
• 分子量: 850.591
• InChiKey: YXPXXNUSPZVXBZ-GRFIIANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  412.39
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AzAcCoA 、 安普霉素 在 aminoglycoside 3-N-acetyltransferase from Escherichia coli 作用下， 生成 3-N-azidoacetyl-apramycin
  参考文献：
  名称：

  使氨基糖苷多样化的化学酶途径使基于微阵列的方法能够探测乙酰转移酶活性

  摘要：

  化学酶促合成：公开了一种用于氨基糖苷类修饰的化学酶促途径。这种方法的显着特点是发现来自大肠杆菌的氨基糖苷 3- N-乙酰转移酶 AAC(3)-IV接受叠氮基乙酰辅酶 A (AzAcCoA) 作为可以进一步化学多样化的底物。该方法用于开发碳水化合物微阵列方法来研究氨基糖苷类的修饰。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000300
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoacetic acid 、 辅酶 A 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以25%的产率得到AzAcCoA
  参考文献：
  名称：

  合成翻译后修饰：化学催化剂驱动的天然染色质区域选择性组蛋白酰化

  摘要：

  组蛋白的翻译后修饰 (PTM) 在控制基因转录的复杂调控机制中起着重要作用，它们的失调会导致癌症等疾病。然而，缺乏对天然染色质进行位点选择性修饰的方法限制了我们对特定组蛋白 PTM 的功能作用的理解，不是作为单一标记，而是在相互交织的 PTM 网络中。在这里，我们报告了一种合成催化剂 DMAP-SH (DSH)，它在生理条件下激活化学稳定的硫酯（包括乙酰辅酶 A）并将各种酰基转移到邻近的氨基。我们的数据表明，与核小体配体（如吡咯-咪唑-聚酰胺和 LANA（潜伏期相关核抗原）-肽）结合的 DSH 可促进天然（包括乙酰化、丁酰化、丙二酰化、和泛素化）和非天然（叠氮基和磷酰基标记）PTM 位于重组核小体和/或天然染色质中靠近 DSH 部分的赖氨酸残基处的组蛋白上。为了研究我们方法的有效性，我们使用 LANA-DSH 来促进组蛋白 H2B 赖氨酸-120 (K120) 酰化，其功能在很大程度上是未知的。H2BK120

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02138