2.2-Dimethyl-3-(p-methoxy-phenyl)-buten-(3)-saeure | 17580-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2.2-Dimethyl-3-(p-methoxy-phenyl)-buten-(3)-saeure
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoic acid
• CAS: 17580-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PJTMWQATEWNZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.2-Dimethyl-3-(p-methoxy-phenyl)-buten-(3)-saeure 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Horeau; Emiliozzi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 381,384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 indium(III) bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2.2-Dimethyl-3-(p-methoxy-phenyl)-buten-(3)-saeure
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• Studies in decarboxylation. Part 16. Steric inhibition of resonance in a 1,5-sigmatropic reaction
  作者：Amal al-Borno、David B. Bigley

  DOI：10.1039/p29830001311

  日期：——

  The rates of gas-phase decarboxylation of some 3-phenyl-substituted but-3-enoic acids are best rationalized in terms of steric inhibition of resonance in the more sterically crowded members.

  就空间更拥挤的成员的共振的空间抑制而言，一些3-苯基取代的丁-3-烯酸的气相脱羧速率是最合理的。
• Studies in decarboxylation. Part VI. A comparison of the transition states for the decarboxylation of β-keto- and βγ-unsaturated acids
  作者：D. B. Bigley、J. C. Thurman

  DOI：10.1039/j29680000436

  日期：——

  The effect of substituents on the rate of thermal decarboxylation of βγ-unsaturated acids is compared to their effect on the decarboxylation of β-keto-acids. From the close similarity observed, it is argued that the reactions have nearly identical transition states. It is demonstrated that the transition state for the olefinic acids is largely non-polar; by analogy, the keto-acids are concluded to

  将取代基对β- γ-不饱和酸的热脱羧速率的影响与其对β-酮酸的脱羧的影响进行比较。从观察到的相似性来看，认为反应具有几乎相同的过渡态。已经证明，烯酸的过渡态在很大程度上是非极性的。通过类推，得出酮酸通过很大程度上非极性的机理脱羧。关于β-酮酸脱羧的更早的论点得到了严格的审查。