6,11-二氢-N-[3-(4-吗啉)丙基]-5-氧代-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-9-磺酰胺 | 501364-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,11-二氢-N-[3-(4-吗啉)丙基]-5-氧代-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-9-磺酰胺
• 英文名称: inotec indeno[1,2c]isoquinoline
• 英文别名: 9-[N-(3-[morpholin-4-yl]propyl)-aminosulphonyl]-5,6-dihydro-5-oxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline；9-[N-(3-[morpholino-4-yl]propyl)-aminosulphonyl]-5,6-dihydro-5-oxo-11H-indeno-[1,2-c]isoquinoline；INO-1001 free base；N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-5-oxo-6,11-dihydroindeno[1,2-c]isoquinoline-9-sulfonamide
• CAS: 501364-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: LTZVLHHIAUKGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：31.25 mg/mL（71.10 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

INO-1001是一种有效且选择性的聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)抑制剂，其IC50值为0.05至1 μM。这种化合物能够通过干扰DNA修复机制增强辐射诱导的细胞杀伤效果，从而导致坏死细胞死亡，进而发挥抗肿瘤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-二氢-N-[3-(4-吗啉)丙基]-5-氧代-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-9-磺酰胺 、 甲烷磺酸 反应 2.0h， 以84%的产率得到9-[N-(3-[morpholino-4-yl]propyl)-aminosulphonyl]-5,6-dihydro-5-oxo-11H-indeno-[1,2-c]isoquinoline methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating or preventing erectile dysfunction or urinary incontinence

  摘要：

  本发明涉及治疗或预防勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受试者施用本发明的化合物的有效量。

  公开号：

  US20060019980A1
• 作为产物：
  描述：

  5H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-酮,6,11-二氢- 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,11-二氢-N-[3-(4-吗啉)丙基]-5-氧代-5H-茚并[1,2-c]异喹啉-9-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors from the Modification of Indeno[1,2-c]isoquinolinone

  摘要：

  Novel indeno[1,2-c]isoquinolinone derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of the nuclear enzyme poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). These potent nonmutagenic PARP-1 inhibitors possess an additional five-membered ring between the B and C rings of 6(5H)-phenanthridinone. The most potent PARP-1 inhibitors were obtained from the substitution of the D ring at the C-9 position, in particular sulfonamide and N-acyl analogues (6 and 11). The 9-sulfonamide analogues 11a and 12a exhibited IC50 values of 1 and 10 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm0502891

文献信息

• Isoquinoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039009A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型的异喹啉衍生物。还描述了制备和使用这些化合物的药物组合物和方法。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005082368A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to Isoquinoline Derivatives, compositions comprising an effective amount of a Isoquinoline Derivative and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, an ischemic condition, renal failure, diabetes, a diabetic complication, a vascular disease other than a cardiovascular disease, cardiovascular disease, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, Parkinson's disease, or cancer, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Isoquinoline Derivative.

  本发明涉及异喹啉衍生物，包括含有有效量的异喹啉衍生物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、缺血状况、肾衰竭、糖尿病、糖尿病并发症、心血管疾病以外的血管疾病、心血管疾病、器官移植导致的再氧化损伤、帕金森病或癌症的方法，包括向需要此的动物施用有效量的异喹啉衍生物。
• Substituted indeno[1,2-c]isoquinoline derivatives and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171392A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention provides novel classes of substituted Indeno[1,2-c]isoquinoline Compounds. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型的取代Indeno［1,2-c］异喹啉化合物。还描述了制备和使用这些化合物的药物组合物和方法。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES AND CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ET CONJUGUÉS DE CANNABINOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2019159168A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention provides cannabinoid derivatives, more specifically cannabidiol (CBD), desoxy-CBD, and desoxy-A9- tetrahydrocannabinol (desoxy-THC) derivatives, which are useful for neuroprotection, treating pain, or treating a disease associated with alpha-1 glycine receptor (alGlyR) and/or alpha-3 glycine receptor (a3GlyR) deficiency; drug conjugates thereof; and methods of use. (Formula I)

  本发明提供了大麻素衍生物，更具体地说是大麻二酚（CBD）、去氧大麻二酚和去氧A9-四氢大麻酚（去氧-THC）衍生物，这些衍生物对神经保护、治疗疼痛或治疗与α-1甘氨酸受体（alGlyR）和/或α-3甘氨酸受体（a3GlyR）缺乏相关的疾病有用；它们的药物共轭物；以及使用方法。（公式I）
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20080262016A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention provides novel classes of Isoquinoline Derivatives. Pharmaceutical compositions and methods of making and using the compounds, are also described.

  这项发明提供了新型异喹啉衍生物类。还描述了药物组合物以及制备和使用这些化合物的方法。