3α-acetoxy-5β-pregn-20-ene | 83638-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5β-pregn-20-ene
• CAS: 83638-90-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: GBLBWWOIYUSFIV-QBCVIEKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烷醇酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3α-acetoxy-5β-pregn-20-ene
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural elucidation of the degradation products of pregnanediol disulfate obtained by hot acid hydrolysis (Clinical analysis on steroids. XXI).

  摘要：

  除了主要产品17α-乙基-17β-甲基-18-去氢-5β-雄甾-13-烯-3α-醇（7a）、17α-甲基-D-同雄甾-5β-醇（8）和17α-甲基-17β-氯-D-同雄甾-5β-醇（9），在3 N盐酸回流条件下还获得了孕醇-3,20-二硫酸酯（2）的其他少量降解产物，并通过与合成样品的比较对其结构进行了鉴定。分离得到的类固醇单烯包括5β-孕-3-烯-20α-醇（10a）、5β-孕-2-烯-20α-醇（11a）、5β-孕-20-烯-3α-醇（12a）和5β-孕-17（20）-烯-3α-醇（13a）。以气相色谱法检测到的13a的Z异构体为5β-孕-17（20）-烯-3α-醇（14a），并通过与合成化合物的气相色谱-质谱比较进行了鉴定。分离的类固醇二烯作为混合物包括具有部分D环结构的Δ2和Δ3化合物，对应于7a、12a和13a。虽然它是一个少量产物，5β-孕烷-3α、20β-二醇（16）也被获得，其分离表明在水解过程中形成了C20碳正离子。完整类固醇孕醇（1）的产率仅为获得的总产品的18.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2474

文献信息

• Isolation and structural elucidation of the degradation products of pregnanediol disulfate obtained by hot acid hydrolysis (Clinical analysis on steroids. XXI).
  作者：ITSUO YOSHIZAWA、RYOKO OHUCHI、KYOKO NAGATA、SHINJI ITOH、NORIO KAWAHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2474

  日期：——

  Besides the main products, 17α-ethyl-17β-methyl-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol (7a), 17α-methyl-D-homo-5β-androstane-3α, 17aβ-diol (8), and 17α-methyl-17aβ-chloro-D-homo-5β-androstan-3α-ol (9), other minor degradation products of pregnanediol 3, 20-disulfate (2) were obtained under reflux in 3 N hydrochloric acid, and were structurally identified by comparison with synthetic specimens. The steroidal mono olefins isolated were 5β-pregn-3-en-20α-ol (10a), 5β-pregn-2-en-20α-ol (11a), 5β-pregn-20-en-3α-ol (12a), and 5β-pregn-17 (20)-en-3α-ol (13a). The Z-isomer of 13a, 5β-pregn-17 (20)-en-3α-ol (14a), was detected by gas chromatography and identified by gas chromatography-mass spectrometric comparison with synthetic compound. Steroidal dienes were obtained as a mixture of Δ2-and Δ3-compounds having partial D-ring structures corresponding to 7a, 12a, and 13a. Although it was a minor product, 5β-pregnane-3α, 20β-diol (16) was also obtained, and its isolation suggests the formation of a C20-carbonium ion in the course of the hydrolysis. The yield of intact steroid, pregnanediol (1), was only 18.4% of the total products obtained.

  除了主要产品17α-乙基-17β-甲基-18-去氢-5β-雄甾-13-烯-3α-醇（7a）、17α-甲基-D-同雄甾-5β-醇（8）和17α-甲基-17β-氯-D-同雄甾-5β-醇（9），在3 N盐酸回流条件下还获得了孕醇-3,20-二硫酸酯（2）的其他少量降解产物，并通过与合成样品的比较对其结构进行了鉴定。分离得到的类固醇单烯包括5β-孕-3-烯-20α-醇（10a）、5β-孕-2-烯-20α-醇（11a）、5β-孕-20-烯-3α-醇（12a）和5β-孕-17（20）-烯-3α-醇（13a）。以气相色谱法检测到的13a的Z异构体为5β-孕-17（20）-烯-3α-醇（14a），并通过与合成化合物的气相色谱-质谱比较进行了鉴定。分离的类固醇二烯作为混合物包括具有部分D环结构的Δ2和Δ3化合物，对应于7a、12a和13a。虽然它是一个少量产物，5β-孕烷-3α、20β-二醇（16）也被获得，其分离表明在水解过程中形成了C20碳正离子。完整类固醇孕醇（1）的产率仅为获得的总产品的18.4%。