2-(3,4-difluoroanilino)-1,4-naphthoquinone | 1276184-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-difluoroanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((3,4-difluorophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-(3,4-Difluoroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1276184-19-0
• 化学式: C₁₆H₉F₂NO₂
• 分子量: 285.25
• InChiKey: HXRXUCZYQBRJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-difluoroanilino)-1,4-naphthoquinone 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2,3-difluoro-5H-benzo[b]carbazole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 3,4-二氟苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-difluoroanilino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑-6,11-二酮作为抗癌剂的探索：hTopoIIα抑制和凋亡作用的合成和研究

  摘要：

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128274

文献信息

• 2-(Fluoro-) and 2-(methoxyanilino)-1,4-naphthoquinones. Synthesis and mechanism and effect of fluorine substitution on redox reactivity and NMR
  作者：Elisa Leyva、Kim M. Baines、Claudia G. Espinosa-González、Diego A. Magaldi-Lara、Silvia E. Loredo-Carrillo、Telma A. De Luna-Méndez、Lluvia I. López

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.016

  日期：2015.12

  addition of methoxy- and fluoroanilines with 1,4-naphthoquinone to give methoxy- and fluoro-substituted 2-(anilino)-1,4-naphthoquinones was investigated. In the absence of a catalyst, this reaction requires long times and low yields of the anilino derivatives are obtained accompanied with the formation of several secondary products. Excellent yields were obtained with a catalytic amount of a Lewis acid

  研究了催化剂对1,4-萘醌加甲氧基和氟苯胺生成甲氧基和氟取代的2-（苯胺基）-1,4-萘醌的影响。在没有催化剂的情况下，该反应需要长时间并且获得低产率的苯胺基衍生物，并伴随着几种副产物的形成。用催化量的具有强氧化性能的路易斯酸（例如CeCl 3或FeCl 3）获得了优异的收率。当用布朗斯台德酸/氧化剂混合物例如AcOH / Cu（OAc）2进行反应时，也获得了优异的产率。还使用微波辐射研究了该加成反应。讨论了反应条件和机理。这使用二维1 H– 13 C gHSQC和gHMBC NMR实验分析并分配了所有衍生物的1 H和13 C NMR数据。还研究了氟取代对氧化还原和NMR性能的影响。
• Synthesis, spectral and electrochemical characterization of novel 2-(fluoroanilino)-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Silvia E. Loredo-Carrillo、Margarita Rodríguez-Kessler、Antonio Montes-Rojas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.001

  日期：2011.2

  The preparation of novel 2-(fluoroanilino)-1,4-naphthoquinones is presented. It takes place under mild conditions by reacting the corresponding fluoroaniline and 1,4-naphthoquinone in the presence of a Lewis acid catalyst with strong oxidation properties such as CeCl3·7H2O. This preparation was also investigated under microwave irradiation. All 1,4-naphthoquinone derivatives were characterized by UV–Vis

  介绍了新型2-（氟苯胺基）-1,4-萘醌的制备。它是在温和的条件下，通过使相应的氟苯胺和1,4-萘醌在具有强氧化性能的路易斯酸催化剂（例如CeCl 3 ·7H 2 O）存在下反应来进行的。该制备方法也在微波辐射下进行了研究。所有1，4-萘醌衍生物均通过UV-Vis，IR，1 H和19 F NMR，MS和循环伏安法进行表征，以研究含氟取代基对其电子性能的影响。
• Visible-light-induced C–H alkylation of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Yuanyuan Li、Pingping Ruan、Jian Chen、Kang Chen、Zhaohui Ma、Li Guo、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1039/d4ob00764f

  日期：——

  Simple and practical strategies for visible-light-induced C–H alkylation of 2-amino-1,4-naphthoquinones with cyclobutanone oxime esters and hydroxamic acid derivatives have been developed under mild and redox-neutral conditions. These two reactions can be carried out at room temperature and obtain a variety of 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives with cyano and amide groups. Moreover, the cyanoalkylation

  在温和和氧化还原中性条件下，开发了可见光诱导 2-氨基-1,4-萘醌与环丁酮肟酯和异羟肟酸衍生物 C-H 烷基化的简单实用策略。这两个反应可在室温下进行，得到多种带有氰基和酰胺基的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。而且，2-氨基-1,4-萘醌的氰烷基化反应可以在没有光催化剂的情况下顺利进行。