2-(2-(pyridine-2-yl)ethylamino)naphthalene-1,4-dione | 24137-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(pyridine-2-yl)ethylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-((pyridine-2-yl)ethylamino)naphthalene-1,4-dione；2-(2-Pyridin-2-ylethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 24137-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: MYADXEMWNOXAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-(2-(pyridine-2-yl)ethylamino)naphthalene-1,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于萘醌的过渡金属离子化学传感器：实验和理论†

  摘要：

  2-（（吡啶-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1），2-（（噻吩-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1）的合成与表征H-2）和2-（（吡啶/噻吩-2-基）乙氨基）萘-1,4-二酮（H-3和H-4）已经被进行。确定了这些配体对甲醇，甲醇-水，甲醇-三乙胺或甲醇-水-三乙胺混合物中的过渡金属离子的分子识别能力，化学计量比以及H-1和H-3的缔合常数。已经表明，H-1和H-3通过以下方式与金属离子配位两个氮原子和一个氧原子，对甲醇或甲醇-水混合物中的Cu 2+离子表现出显着的选择性，络合过程伴随着颜色从橙色到深蓝色的变化。具有H-1，H-3的Cu 2+的LOD（检出限）分别为1.48×10 -8 mol L -1和1.59×10 -8 mol L -1。还介绍了由密度泛函理论推导的H-1至H-4的振动光谱，1 H NMR化学位移和光学性质。

  DOI：

  10.1039/c7ra10490a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(2-(pyridine-2-yl)ethylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  锰和镉离子改变1,4-萘醌衍生物荧光发射的选择性

  摘要：

  各种金属离子与吡啶的相互作用拴1,4-萘醌衍生物（1 - 4）通过荧光光谱法进行了研究。2-（吡啶-2-基-甲基氨基）萘-1,4-二酮（1）的荧光发射受各种金属离子的影响，并显示出具有高选择性的Mn 2+离子荧光发射，并且荧光的开和关状态可以为在不同浓度的Mn 2+离子中产生。顺序添加Ni 2+和Mn 2+离子的溶液1还产生ON和OFF发光状态。两种异构体2-（吡啶-n-基-甲基氨基）萘-1,4-二酮（n  = 3,4）是非特异性的。2-（吡啶-2-基-乙基氨基）萘-1,4-二酮（4）对各种金属离子表现出荧光响应。但其与镉离子相互作用后的荧光响应却非常独特。随着Cd 2+离子浓度的增加，发射发生了三个阶段，即OFF–ON–ON。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.12.018

文献信息

• Naphthoquinone based chemosensors for transition metal ions: experiment and theory
  作者：Prajkta Gosavi-Mirkute、Amit Patil、Dipali N. Lande、Debamitra Chakravarty、Shridhar P. Gejji、Surekha Satpute、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1039/c7ra10490a

  日期：——

  abilities of these ligands toward transition metal ions in methanol, methanol–water, methanol–triethylamine or methanol–water–triethylamine mixtures, stoichiometries and association constants of H-1 and H-3 have been determined. It has been shown that H-1 and H-3 coordinate to metal ions via two nitrogen atoms and oxygen and exhibit remarkable selectivity towards Cu2+ ions in methanol or methanol–water

  2-（（吡啶-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1），2-（（噻吩-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1）的合成与表征H-2）和2-（（吡啶/噻吩-2-基）乙氨基）萘-1,4-二酮（H-3和H-4）已经被进行。确定了这些配体对甲醇，甲醇-水，甲醇-三乙胺或甲醇-水-三乙胺混合物中的过渡金属离子的分子识别能力，化学计量比以及H-1和H-3的缔合常数。已经表明，H-1和H-3通过以下方式与金属离子配位两个氮原子和一个氧原子，对甲醇或甲醇-水混合物中的Cu 2+离子表现出显着的选择性，络合过程伴随着颜色从橙色到深蓝色的变化。具有H-1，H-3的Cu 2+的LOD（检出限）分别为1.48×10 -8 mol L -1和1.59×10 -8 mol L -1。还介绍了由密度泛函理论推导的H-1至H-4的振动光谱，1 H NMR化学位移和光学性质。
• Selectivity in changes of fluorescence emission of 1,4-naphthoquinone derivatives by manganese and cadmium ions
  作者：Bigyan Ranjan Jali、Kazi Masud、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.018

  日期：2013.3

  metal ions with pyridine tethered 1,4-naphthoquinone derivatives (1–4) are studied by fluorescence spectroscopy. The fluorescence emission of 2-(pyridine-2-yl-methylamino) naphthalene-1,4-dione (1) is influenced by various metal ions and show highly selective fluorescence emission with Mn2+ ions and fluorescence ON and OFF states can be generated at different concentrations of Mn2+ ions. Sequential

  各种金属离子与吡啶的相互作用拴1,4-萘醌衍生物（1 - 4）通过荧光光谱法进行了研究。2-（吡啶-2-基-甲基氨基）萘-1,4-二酮（1）的荧光发射受各种金属离子的影响，并显示出具有高选择性的Mn 2+离子荧光发射，并且荧光的开和关状态可以为在不同浓度的Mn 2+离子中产生。顺序添加Ni 2+和Mn 2+离子的溶液1还产生ON和OFF发光状态。两种异构体2-（吡啶-n-基-甲基氨基）萘-1,4-二酮（n  = 3,4）是非特异性的。2-（吡啶-2-基-乙基氨基）萘-1,4-二酮（4）对各种金属离子表现出荧光响应。但其与镉离子相互作用后的荧光响应却非常独特。随着Cd 2+离子浓度的增加，发射发生了三个阶段，即OFF–ON–ON。