2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 5230-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-((pyridine-2-yl)methylamino)naphthalene-1,4-dione；2-(pyridin-2-ylmethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 5230-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VJWHJPDTHAMLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于萘醌的过渡金属离子化学传感器：实验和理论†

  摘要：

  2-（（吡啶-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1），2-（（噻吩-2-基）甲基氨基）萘-1,4-二酮（H-1）的合成与表征H-2）和2-（（吡啶/噻吩-2-基）乙氨基）萘-1,4-二酮（H-3和H-4）已经被进行。确定了这些配体对甲醇，甲醇-水，甲醇-三乙胺或甲醇-水-三乙胺混合物中的过渡金属离子的分子识别能力，化学计量比以及H-1和H-3的缔合常数。已经表明，H-1和H-3通过以下方式与金属离子配位两个氮原子和一个氧原子，对甲醇或甲醇-水混合物中的Cu 2+离子表现出显着的选择性，络合过程伴随着颜色从橙色到深蓝色的变化。具有H-1，H-3的Cu 2+的LOD（检出限）分别为1.48×10 -8 mol L -1和1.59×10 -8 mol L -1。还介绍了由密度泛函理论推导的H-1至H-4的振动光谱，1 H NMR化学位移和光学性质。

  DOI：

  10.1039/c7ra10490a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过体外和计算机评估评估的作为细胞毒剂的合成烯胺萘醌衍生自指甲花醌

  摘要：

  我们合成了十种烯胺萘醌，产率在 43% 到 76% 之间。通过 MTT 测定法筛选这些化合物对四种类型的人类癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 的体外抗增殖活性。带有甲基吡啶 ( 7 ) 和喹啉 ( 12 ) 部分的萘醌是最活跃的（所有细胞系的 IC 50  < 24 μM），与对照药物获得的值相当或更好。计算机评估使我们能够建立定性的结构-活性关系，这表明静电特征，特别是C 2 -C 3核间斥力和分子偶极矩，与生物反应有关。此外，分子对接模拟表明，合成化合物具有通过抑制拓扑异构酶-II 和胸苷酸合酶作为抗癌分子的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128419

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE LÉSIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014074976A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• Design, synthesis, characterization and cation sensing behavior of amino-naphthoquinone receptor: Selective colorimetric sensing of Cu(II) ion in nearly aqueous solution with mimicking logic gate operation
  作者：C. Parthiban、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.saa.2016.11.022

  日期：2017.3

  An amino-naphthoquione receptor (R1) has been rationally designed, synthesized and characterized using 1H and 13C NMR, LCMS and single crystal X-ray diffraction studies. The receptor exhibits an instantaneous colour change from yellow to blue selectively with Cu(II) ions in water-DMF (98:2% v/v) medium. The results of UV–Vis and fluorescence spectral studies indicates that the mechanism of sensing

  已使用1 H和13 C NMR，LCMS和单晶X射线衍射研究合理地设计，合成和表征了氨基萘醌受体（R1）。在水-DMF（98：2％v / v）介质中，该受体具有Cu（II）离子选择性地从黄色变为蓝色的瞬时颜色变化。UV-Vis和荧光光谱研究的结果表明，传感机制涉及R1和Cu（II）离子之间形成1：1的络合物。除使用磁矩和元素分析测量外，还通过使用FT-IR，UV-Vis，EPR和HRMS研究进行了产品分析，从而证实了所提出的机理。形成的[Cu（R1）Cl 2具有正方形的平面几何形状。发现Cu（II）离子与本发明的未取代的醌的相互作用的结合常数比文献中报道的含有含吸电子氯原子和释放电子的甲基的醌的结合常数相对较高。观察到R1对水溶液中Cu（II）离子的检测极限为8.7 nM。水溶液中R1对Cu（II）离子的检测在电子光谱和荧光光谱中产生了显着变化，可用于在分子水平上构建逻辑门。
• Selectivity in changes of fluorescence emission of 1,4-naphthoquinone derivatives by manganese and cadmium ions
  作者：Bigyan Ranjan Jali、Kazi Masud、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.018

  日期：2013.3

  metal ions with pyridine tethered 1,4-naphthoquinone derivatives (1–4) are studied by fluorescence spectroscopy. The fluorescence emission of 2-(pyridine-2-yl-methylamino) naphthalene-1,4-dione (1) is influenced by various metal ions and show highly selective fluorescence emission with Mn2+ ions and fluorescence ON and OFF states can be generated at different concentrations of Mn2+ ions. Sequential

  各种金属离子与吡啶的相互作用拴1,4-萘醌衍生物（1 - 4）通过荧光光谱法进行了研究。2-（吡啶-2-基-甲基氨基）萘-1,4-二酮（1）的荧光发射受各种金属离子的影响，并显示出具有高选择性的Mn 2+离子荧光发射，并且荧光的开和关状态可以为在不同浓度的Mn 2+离子中产生。顺序添加Ni 2+和Mn 2+离子的溶液1还产生ON和OFF发光状态。两种异构体2-（吡啶-n-基-甲基氨基）萘-1,4-二酮（n  = 3,4）是非特异性的。2-（吡啶-2-基-乙基氨基）萘-1,4-二酮（4）对各种金属离子表现出荧光响应。但其与镉离子相互作用后的荧光响应却非常独特。随着Cd 2+离子浓度的增加，发射发生了三个阶段，即OFF–ON–ON。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20150320702A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• Compositions and methods for treating neurological diseases or injury
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10391070B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  所提供的化合物用于治疗神经系统疾病或损伤，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾损伤、糖尿病和/或癫痫发作。 在某些实施方案中，提供了维生素 K 的衍生物。