5-bromo-1,4-naphthoquinone | 62784-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-bromo-[1,4]naphthoquinone；5-Brom-[1,4]naphthochinon；5-bromo-1,4-naphthalenedione；5-Bromo-1,4-naphthochinon；8-Brom-1.4-naphthochinon；5-Bromonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 62784-48-9
• 化学式: C₁₀H₅BrO₂
• 分子量: 237.052
• InChiKey: AIWJWAXZGOKRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 5-bromo-1,4-naphthoquinone 生成 5-bromo-1,3-dimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; PATTI A. F., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 8, 1805-1816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-萘酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 5-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  弗雷米氏盐的氧化作用-VIII：位于1-萘酚和相关化合物的C 5位的基团的围效应

  摘要：

  在5-烷基，5-卤代和其他5-取代的1-萘酚衍生物上进行的一系列实验表明，用Fremy's盐氧化形成的邻萘和对萘萘醌的产物比率受C 5-取代基的体积大。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80108-1

文献信息

• Rearrangements in the cerium(IV) and manganese(III) oxidations of substituted naphthalenes and the NIH shift mechanism
  作者：M.Vivekananda Bhatt、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87034-4

  日期：1994.3

  ammonium sulphate oxidation of 1- md 1,4- disubstituted naphthalenes gives 2- and/or 2,3- disubstituted 1,4- naphthoquinones through migration of substituents (D, Br, Ph). Similar rearrangements are also observed in the manganese(III) oxidation and also in the anodic oxidation of these substrates. The results are consistent with the proposal that these oxidations go through the formation of radical cation

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Polycyclic Aromatics with Hydrogen Peroxide Triggered by Heterogeneous Sulfonic Acids
  作者：Francesco Pancrazzi、Giovanni Maestri、Raimondo Maggi、Rosanna Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.202100861

  日期：2021.10.21

  Suitable heterogeneous sulfonic acid derivatives ensure the smooth dearomatization of phenols and bare naphthalenes under mild conditions. The method uses hydrogen peroxide which is a clean oxidant, offering a convenient metal-free tool to access families of quinones derivatives in good yields and with low catalyst loadings.

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。
• Overcoming naphthoquinone deactivation: rhodium-catalyzed C-5 selective C–H iodination as a gateway to functionalized derivatives
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6sc00302h

  日期：——

  Rh-catalyzed method for the C-5 selective C–H iodination of naphthoquinones and show that complementary C-2 selective processes can be achieved under related conditions. C–C bond forming derivatizations of the C-5 iodinated products provide a gateway to previously inaccessible A-ring analogues. The present study encompasses the first catalytic directed ortho-functionalizations of simple (non-bias)

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。
• Visible Light‐Promoted, Photocatalyst‐Free C(sp ² )−H Bond Functionalization of Indolizines <i>via</i> EDA Complexes
  作者：Kishor D. Mane、Bapurao D. Rupanawar、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.202200261

  日期：2022.5.13

  light-promoted, operationally simple, and mild reaction to construct functionally important derivatives of indolizine was developed. Interestingly, this photo-driven CDC transformation can go ahead without adding any photocatalyst or additive. In place of catalyst, the formation of EDA complex between indolizine and quinone drives this photochemical reaction.

  开发了一种可见光促进、操作简单且温和的反应来构建具有重要功能的中氮茚衍生物。有趣的是，这种光驱动的 CDC 转化可以在不添加任何光催化剂或添加剂的情况下进行。代替催化剂，中氮茚和醌之间形成的 EDA 复合物驱动了这种光化学反应。
• Ru(II)-Catalyzed [4 + 2]-Annulation and Arylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Jatin Patra、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00033

  日期：2023.2.24

  4-naphthoquinones with organic building blocks would offer a facile strategy toward scaffolds of biological interest. In this regard, we hereby report a Ru(II)-catalyzed [4 + 2] annulation of 1,4-naphthoquinones with benzoic acids to afford various naphthoquinone lactones. Additionally, ketone directed arylation of naphthoquinones using acetophenones under Ru(II)-catalysis was also illustrated. The feedstock

  萘醌是多种药物和天然产物的核心。因此，1,4-萘醌与有机结构单元的结合将为具有生物学意义的支架提供一种简便的策略。在这方面，我们在此报告了 Ru(II) 催化的 1,4-萘醌与苯甲酸的 [4 + 2] 环化反应，得到了各种萘醌内酯。此外，还说明了在 Ru(II) 催化下使用苯乙酮对萘醌进行酮定向芳基化。这些前体的原料可用性允许在相当温和的条件下以良好到极好的收率访问大型萘醌衍生物库。通过进行克级合成和进一步功能化，证明了这些协议的实用性。还，