1-甲基-4-(4-甲基萘-1-基)萘 | 19224-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-4-(4-甲基萘-1-基)萘
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-methylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 19224-41-0
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: YSHGRWZEZYZZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  427.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-甲基萘-1-基)萘 在 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,10-dimethyl-perylene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚酞菁。

  摘要：

  使用二烷基per和富马腈之间的Diels-Alder反应合成了第一个烯基酞菁，这是迈向二腈前体的关键步骤。如预期的那样，八烷基过烯基酞菁显示出红移的吸收光谱。它们是高熔点固体，在可达到的温度下不显示中间相行为。通过混合的大环化反应制备的3：1酞菁/ perenoenophthalocyanine杂化材料呈现出不同寻常的板状分子轮廓。它的最大吸收介于母体酞菁和对称的邻苯二酚酞菁之间。由于磁芯的对称性降低，该频谱显示了一个特征性的分离Q波段。该材料是非介晶的，但具有足够的可溶性，可以进行加工和表征。

  DOI：

  10.1002/chem.200600874
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-4-(4-甲基萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚酞菁。

  摘要：

  使用二烷基per和富马腈之间的Diels-Alder反应合成了第一个烯基酞菁，这是迈向二腈前体的关键步骤。如预期的那样，八烷基过烯基酞菁显示出红移的吸收光谱。它们是高熔点固体，在可达到的温度下不显示中间相行为。通过混合的大环化反应制备的3：1酞菁/ perenoenophthalocyanine杂化材料呈现出不同寻常的板状分子轮廓。它的最大吸收介于母体酞菁和对称的邻苯二酚酞菁之间。由于磁芯的对称性降低，该频谱显示了一个特征性的分离Q波段。该材料是非介晶的，但具有足够的可溶性，可以进行加工和表征。

  DOI：

  10.1002/chem.200600874

文献信息

• Reconnaissance of reactivity of an Ag(<scp>ii</scp>)SO₄ one-electron oxidizer towards naphthalene derivatives
  作者：Adam K. Budniak、Michał Masny、Kristina Prezelj、Mikołaj Grzeszkiewicz、Jakub Gawraczyński、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Wiktor Koźmiński、Zoran Mazej、Karol J. Fijałkowski、Wojciech Grochala、Piotr J. Leszczyński

  DOI：10.1039/c7nj02299a

  日期：——

  7′-dibromo-1,1′-binaphthyls together with their trimeric and tetrameric analogues. The coupling of strongly electron-withdrawing 1-CF3-naphthalene provides the 5,5′-disubstituted-1,1′-binaphthyl derivative. The new method does not require the presence of halogen substituents, in contrast to most of the known C–C coupling methods, and it preserves them, if present. Ag(II)SO4 may be easily electrochemically

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。
• Novel and efficient oxidative biaryl coupling reaction of alkylarenes using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hirofumi Tohma、Minako Iwata、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02150-0

  日期：2002.12

  First facile and efficient oxidative coupling reaction of alkylarenes leading to alkylbiaryls using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and BF3·Et2O has been developed.

  已经开发出了使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和BF 3 ·Et 2 O的组合，首先容易，有效地进行烷基芳烃的氧化偶联反应，生成烷基联芳基的方法。
• Efficient Homocoupling of Aryl- and Alkenylboronic Acids in the Presence of Low Loadings of [{Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2]
  作者：Cezary Pietraszuk、Sylwia Ostrowska、Szymon Rogalski、Jan Lorkowski、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1055/s-0036-1591602

  日期：2018.8

  NHC–palladium(II) complex [Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2] (IPr = bis(2,6-di­isopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) catalyzes the oxidative coupling of a broad spectrum of aryl- and alkenylboronic acids at loadings down to 5 ppm. At the concentration of 0.05 mol% the catalyst permits an efficient reaction under base-free conditions.

  NHC-钯（II）配合物 [Pd(μ-OH)Cl(IPr)}2]（IPr = 双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基）催化广谱芳基-和烯基硼酸，负载量低至 5 ppm。在 0.05 mol% 的浓度下，催化剂允许在无碱条件下进行有效反应。
• Fine Tuning of Chiral Bis(N-heterocyclic carbene) Palladium Catalysts for Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions: Exploring the Ligand Modification
  作者：Dao Zhang、Jueqin Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00036

  日期：2020.4.27

  aryl–aryl cross-coupling reactions of arylboronic acids and aryl halides. The enantioselectivity of the biaryl products was greatly improved within 24 h (up to 74% ee) when complexes 7a–g were used as catalysts. The results show that for these types of bis(NHC) palladium catalysts the structural characters of the chiral scaffolds play a decisive role in the enantioselectivities of cross-coupling reactions

  新型手性Ñ，Ñ '-bisaryl双（NHC）配体前体ħ 2 [（小号） - 2 ]氯2上的螺支架和H 2 [（小号） -图3b -克]氯2与联萘联动被合理地设计合成了它们的环金属化的顺式螯合NHC钯配合物（S）-5，（S）-6和（S）-7b - g。配合物6和7bX射线单晶分析进一步证实了这一点。两种配合物均在Pd（II）中心周围采用了略微扭曲的正方形平面几何形状。6的结构由罕见的二聚体结构组成，其中包含通过短金属-金属键（2.853（2）Å）键合的两个钯（II）中心，表明Pd II –Pd II分子内相互作用（<3.00Å）。这些Ñ，Ñ '-bisaryl双（NHC）-Pd络合物连同Ñ，Ñ '-bisalkyl类似物[（小号） - 1A - ð ] PDX 2 }（X = I，（小号） -图4a ; X = BR，（小号）-4b – d）已用于芳基硼酸和芳基卤化物的不对称芳基-芳基交叉偶联反应。当配合物7a
• Multiple Diels–Alder Transformations in Linear π-Conjugated Systems
  作者：Ori Gidron、Anjan Bedi

  DOI：10.1055/s-0037-1610301

  日期：2019.1

  backbones. Here, Diels–Alder cycloaddition and its reactivity and selectivity are evaluated as a means for obtaining long, novel, π-conjugated backbones. Particular attention is paid to the Diels–Alder conjugation products of furans, such as selectively substituted arenes and, potentially, carbon nanoribbons. 1 Introduction 2 Aromatic Transformations by Diels–Alder Cycloaddition 3 The Question of Regioselectivity

  π-共轭分子是有机电子产品中的活性材料，但可用材料的范围受到获得长 π-共轭骨架所需的非平凡、多步合成过程的限制。在这里，Diels-Alder 环加成及其反应性和选择性被评估为获得长的、新颖的、π-共轭主链的一种手段。特别关注呋喃的 Diels-Alder 共轭产物，例如选择性取代的芳烃和潜在的碳纳米带。1 引言 2 Diels-Alder 环加成的芳香转化 3 区域选择性问题 4 展望