methyl 1-cyanoindolizine-3-carboxylate | 394212-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 1-cyanoindolizine-3-carboxylate
• CAS: 394212-91-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: NMPBIUFFOKNPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyanoindolizine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-氰基中氮茚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoquinolizine-3-diazonium 四氟硼酸盐通过 Aza Wolff 重排环收缩成烷基 Indolizine-3-carboxylates

  摘要：

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-cyano-4H-pyrido<1,2-a>pyridin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 1-cyanoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoquinolizine-3-diazonium 四氟硼酸盐通过 Aza Wolff 重排环收缩成烷基 Indolizine-3-carboxylates

  摘要：

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l

文献信息

• Ring Contractions of 4-Oxoquinolizine-3-diazonium Tetrafluoroborates, by an Aza Wolff Rearrangement, to Alkyl Indolizine-3-carboxylates
  作者：Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l

  日期：2001.10

  products in most cases. The transformation of the 4-oxoquinolizine-3-diazonium tetrafluoroborates 7a and 7b into the alkyl indolizine-3-carboxylates 9a−h represents the first example of a Wolff rearrangement in the fused cyclic α-diazoamide series.

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。