2-((4-methoxybenzyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 24137-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzylamino)-1,4-naphthoquinone；2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 24137-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WNNYFWXXPBFZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  芳烃和2-氨基醌的正式[3 + 2]环加成反应合成咔唑醌

  摘要：

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01090
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2-((4-methoxybenzyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OU DE LÉSIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014074976A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES OR INJURY
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20150320702A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  提供了用于治疗神经系统疾病或损伤的化合物，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾脏损伤、糖尿病和/或癫痫。在某些实施例中，提供了维生素K的衍生物。
• Electrooxidative dehydrogenative coupling of 1,4-naphthoquinones with amines: Facile access to 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Xi Wu、Xiao-Jing Zhao、Lizhu Zhang、Ganpeng Li、Yonghui He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154208

  日期：2022.12

  A mild, external oxidant- and transition-metal-free electrooxidative dehydrogenative coupling of 1,4-naphthoquinone with amines involving C(sp2)-H functionalization to give 2-amino-1,4-naphthoquinones has been developed. This method efficiently enables the construction of the C(sp2)-N bonds to produce 2-amino-1,4-naphthoquinones in moderate to excellent yields with excellent selectivity and broad substrate

  开发了一种温和的、不含外部氧化剂和过渡金属的 1,4-萘醌与胺的电氧化脱氢偶联，涉及 C(sp 2 )-H 官能化，得到 2-氨基-1,4-萘醌。该方法有效地构建了 C(sp 2 )-N 键，以中等至优异的产率、优异的选择性和广泛的底物范围生产 2-氨基-1,4-萘醌。
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• Compositions and methods for treating neurological diseases or injury
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10391070B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided are compounds for the treatment of neurological diseases or injuries, including neurodegenerative diseases, stroke, trauma, epilepsy, acute and chronic kidney injuries, diabetes mellitus, and/or seizures. In some embodiments, derivatives of vitamin K are provided.

  所提供的化合物用于治疗神经系统疾病或损伤，包括神经退行性疾病、中风、创伤、癫痫、急性和慢性肾损伤、糖尿病和/或癫痫发作。 在某些实施方案中，提供了维生素 K 的衍生物。