2-甲硫基-1,4-萘醌 | 26037-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲硫基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-Methylmercapto-[1,4]naphthochinon
• 英文别名: 2-Methylmercapto-naphthochinon-1,4；2-Methylthio-1,4-naphthoquinone；2-methylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 26037-60-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD19302179
• 分子量: 204.249
• InChiKey: GGFFBRRZAKLGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基-1,4-萘醌 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以24.7%的产率得到2-Methylsulfinyl-naphthochinon-1,4
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(methylthio)naphthalene 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-甲硫基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Direct lithiation of hydroxyaromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a027

文献信息

• The silver catalyzed direct C–H functionalization of quinones with dialkyl amides
  作者：Sakthivel Pandaram、Adarsh Krishna T. P.、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/d0ob00323a

  日期：——

  A novel and efficient strategy for the direct C–H amidoalkylation of quinones via a radical pathway has been achieved using readily available alkyl amides and an AgNO₃-TBHP catalyst system. This is the first ever example of the synthesis of novel amidoquinone derivatives.

  一种新颖高效的策略已经实现，通过使用易得的烷基酰胺和AgNO3-TBHP催化体系，直接对醌进行C-H氨基烷基化，通过自由基途径。这是合成新型氨基醌衍生物的首次例子。
• CHEMICAL INHIBITOR OF P53-SNAIL BINDING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS ITS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Park Bum Joon

  公开号：US20120015960A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  提供了用于抑制蜗牛蛋白（Snail）与p53结合的化合物，以及作为有效成分的治疗癌症的药物。蜗牛蛋白（Snail）-p53结合抑制剂诱导K-Ras突变细胞系中p53的表达，从而实现对K-Ras突变癌症（如胰腺癌、肺癌、胆管癌和结肠癌）的有效治疗或预防，其中的诊断或治疗并不容易。
• Anticancer Prodrug Studies: Diels - Alder Chemistry of 1-Methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene
  作者：Andrew J. Pratt、Phillip M. Rendle、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch10450

  日期：——

  The reactivity of 1-methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene (1) as a dienophile in Diels–Alder chemistry is investigated. Cycloaddition reactions were carried out with a range of pyran-2-ones and isobenzofurans. The initial Diels–Alder adducts have the potential of undergoing fragmentation in chemistry that is relevant to the design of anticancer intercalator prodrugs. The nature of the final products

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。
• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• 一种含1,4-萘醌结构的硫醚类化合物的合成 方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN111116436B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明属于有机化学合成技术领域，公开了一种含1,4‑萘醌结构的硫醚类化合物的合成方法，采用萘满酮类化合物与亚砜类化合物在碘的催化作用下反应制备出含1,4‑萘醌结构的硫醚类化合物，反应温度为60~100℃，反应时间为6~24h。与现有技术中合成方法相比，本方法可使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的萘满酮化合物与低毒无臭的亚砜类化合物，经一步反应生成含1,4‑萘醌结构的硫醚类化合物，符合绿色化学的要求，该方法对反应条件的要求较低，所得产物产率相对较高。